Его суждение, или точнее его отсутствие, привлекло внимание премьер-министра, который написал герцогу, предостерегая о богатых предпринимателях, которые формировали его круг друзей. В частности, в телеграмме в середине марта 1941 года, это было их первое общение с момента, когда королевская чета уехала из Лиссабона в августе – Черчилль взял задание на себя и лично предупредил герцога, что его шведский друг Веннер-Грен был «прогерманским международным финансистом со склонностями к политике умиротворения и подозреваемый в связи с врагом». Швед недавно открыл банк в Мексике, который подозревали в отмывании денег для помощи нацистам.
Предупреждение премьер-министра пришло вскоре после того, как Самнер Уэллс, заместитель госсекретаря, написал своему коллеге по Госдепу Флетчеру Уоррену, что герцог Виндзорский и Аксель Веннер-Грен встречались с большим количеством влиятельных и видных предпринимателей из Среднего Запада, где «строго коммерческая точка зрения превалировала в деловых кругах, если говорить об отношениях между США и Германией».
В своей записке 25 января 1941 года он сообщил, как это сделали Джордж Мессерсмит и другие дипломаты, как двое мужчин «подчеркивали необходимость проведения мирных переговоров в это время из-за преимуществ, которые они предоставят бизнес-интересам Америки».
Еще более глупым поступком со стороны герцога было согласиться по настоянию «Мистера Багамские острова» Гарольда Кристи принять человека «безграничной коррупции», Максимино Камачо, брата профашистского президента Мексики, страны, которая только что разорвала дипломатические отношения с Британией и присвоила все ее нефтяные интересы. У Камачо, у которого было 20 домов, дюжина машин и конюшня арабских лошадей, в спальне в Пуэбле висел огромный портрет Муссолини. Описывая итальянского лидера как «одного из самых великих людей нашего времени», Камачо был активным сторонником гитлеровской коалиции.
Именно в тот критический месяц в марте 1941 года, когда Рузвельту, к большому облегчению Черчилля, удалось подписать закон о ленд-лизе, что положило конец притворства Америки в нейтралитете, герцогу удалось создать ненужные проблемы.
Только Черчилль начал было думать, что удача теперь улыбается Британии, как герцог и его пессимистические разговоры попали в поле зрения в форме статьи в журнале Liberty. Премьер-министр почувствовал, что тон статьи был непатриотичным и упадническим, герцог не видел надежды в победе Британии или в изменениях в политике Германии. Отвечая на серию риторических вопросов, он сказал: «Вы не можете убить 80 миллионов немцев, а так как они хотят Гитлера, как вы можете заставить поднять революцию, которую они не хотят?» Он продолжил говорить, что только Америка могла мирно урегулировать конфликт, опять же Новый Свет побеждает Старый.
Орслер сдержал свое обещание и не упомянул о плане герцога поддержать Рузвельта, если тот решит стать посредником в мирных переговорах.
Учитывая положение герцога среди американских изоляционистов, его заявления явно им помогали. Даже Геббельс был удивлен, написав в своем дневнике в марте 1941 года, что герцог «откровенно отрицает все шансы на победу Англии». Он проинструктировал СМИ не использовать его высказывания, чтобы не дискредитировать герцога.
Что касается Черчилля, он, возможно, и посочувствовал уважаемому старому доктору, который был немного пьян, подошел к герцогу на приеме в Доме правительства в Нассау, потряс его и закричал: «Почему бы вам не попробовать вырасти и вести себя подобающим образом?»
В статье говорилось еще об одной дыре в добродушных отношениях «отца-сына» между герцогом и премьер-министром. Возмездия не пришлось долго ждать. Во время визита герцога Рузвельт пригласил его вернуться в Америку, чтобы посмотреть на работу Гражданского корпуса охраны окружающей среды, который он создал в 1933 году, чтобы сократить безработицу.
Вскоре после публикации статьи, герцог должным образом попросил разрешения посетить Гражданский корпус охраны окружающей среды в США. Хотя британский посол, лорд Галифакс, который не был почитателем герцога, взвесив все, решил, что визит должен состояться, Черчилль придерживался другого мнения. В телеграмме от 18 марта 1941 года сразу вслед записки о Веннер-Грене, он написал: «После долгих размышлений, я пришел к выводу, что предлагаемый Вашим Королевским Высочеством визит в США в настоящее время не будет отвечать интересам общества или вашим собственных». Причина стала ясна в конце сообщения, где он возразил против недавнего интервью, которое можно «интерпретировать как пораженческое, пронацистское и одобряющее цели изоляционизма, чтобы не дать Америке вступить в войну… Должен сказать, мне кажется, что взгляды, приписываемые Вашему Королевскому Высочеству были неправильно выражены журналистом… Я бы хотел, чтобы Ваше Королевское Высочество обращалось за советом прежде, чем делать публичные заявления такого рода. Я всегда должен быть готов помочь, как я это делал в прошлом».