По его словам, когда девочке было всего два года, родители взяли ее с собой в Москву на Рождество. Там они навестили монахиню женского Вознесенского монастыря Порфирию — родную бабушку Дарьи. Тогда же Порфирия и уговорила родителей оставить ей девочку на воспитание. Годы, проведенные в обители, уже в детстве сделали Дарью настоящей монахиней по духу, и, когда по исполнении девяти лет она вернулась в отчий дом, светская жизнь оказалась совершенно для нее неприемлема. Однажды Дарья услышала разговоры родителей о том, что, мол, дочке уже пятнадцать лет и пора подыскивать ей жениха. И тогда девушка, которая к тому времени уже твердо решила стать монахиней, в отчаянии бежала из дома. Боясь, что ее могут узнать и вернуть обратно, Дарья остригла волосы и переоделась в мужскую одежду. Так она пришла в Троице-Сергиеву лавру, где назвалась беглым крестьянином Досифеем (по-гречески «Досифей» означает «Богом данный»), желающим стать черноризцем. Однако из-за отсутствия паспорта в постриге ей тогда отказали, хотя и позволили остаться на послушании.
Прошло три года. Родители повсюду искали Дарью и приехали в Москву помолиться о том, чтобы Бог открыл им место пребывания любимой дочери. Когда они были в Троице-Сергиевой лавре и стояли в церкви у солеи, Дарья несколько раз проходила мимо них. Сестра Дарьи первой узнала ее и указала матери. Через знакомого иеромонаха родители передали, что хотят поговорить с ней. Услышав это, Дарья поспешно собрала свои пожитки и бежала в Киево-Печерскую лавру.
Снова назвавшись беглым крестьянином Досифеем, она обратилась с прошением о постриге в монашество к самому архимандриту лавры. О просителе было доложено митрополиту Рафаилу Заборовскому, который согласился принять у себя «крестьянина Досифея» и, побеседовав с ним, был немало удивлен его умом и образованностью. Но правительственный указ тогда запрещал брать беглых крестьян в монастырь. Стремясь помочь человеку, так ревностно желавшему монашества, возможно, сам митрополит Рафаил и указал Дарье-Досифею на Китаевскую пустынь, где, руководствуясь примером преподобных печерских отшельников, можно было жить в молитвенном уединении.
Придя в Китаево, Дарья решила поселиться в пещере на горе. Чтобы не пользоваться плодами чужих трудов, она своими руками вырыла келью неподалеку от существовавших уже пещер и стала вести отшельническую жизнь. В то время было немало тех, кто искал духовного спасения в уединении и молитвах, и никто не обратил на нее особого внимания. Много лет провела Дарья под мужским именем Досифей в этой пещере, питаясь лишь хлебом и водою, а на Великий пост она и вовсе затворялась наглухо. В народе говорили, что Досифей никогда не зажигал огня в пещере. Со временем подвиги отшельника стали известны в Киеве — видимо, наставления старца помогли многим мирянам, побывавшим у него.
В 1744 году, когда слава о старце Досифее широко распространилась по Руси, отшельника и провидца пожелала увидеть императрица Елизавета Петровна, которая в этот год пребывала в Киеве. Тогда специально для нее были устроены деревянные ступени, ведущие на гору. Между Досифеем и пришедшей к нему царицей состоялась долгая беседа, о содержании которой никто, кроме них двоих, так и не узнал. Согласно легенде, Елизавета, услышав, что столь мудрый и крепкий верой подвижник так и не рукоположен в рясофор, пожелала оказать ему в этом свое содействие. Говорили, что уже на следующий день в присутствии императрицы Досифей принял монашеский постриг.
Прощаясь, царица подарила Досифею кошелек с золотыми монетами и еще тысячу рублей — на благоустройство Китаевской пустыни. Досифей равнодушно отдал подаренные ей червонцы крестьянину, принесшему на гору еду, и тот отнес их в лавру. Позднее деньги эти пошли на строительство нового храма в соседнем селе Пирогове.
В 1776 году в Киево-Печерскую лавру поклониться святым мощам пришел семнадцатилетний юноша из Курска. Был это Прохор Мошнин — в будущем Серафим Саровский. Имея желание принять монашеский чин, он хотел перед тем получить духовное наставничество в Киеве, где преподобными Антонием и Феодосием Печерскими было положено начало иночеству на Руси. Обходя святыни древнего города, беседуя с его жителями, Прохор узнал о подвижнике Досифее, который, как говорили люди, обладал провидческим даром. К нему, в Китаево, и направился юноша, чтобы испросить указания места для своих духовных подвигов. Досифей благословил его идти в Саровскую обитель, что недалеко от Арзамаса, где Прохор стал прославленным угодником Божьим. Ныне в Китаевской пустыни хранятся поручи и епитрахиль великого старца Серафима Саровского, про которого говорят, что отметила его своим собственным знаком сама Пресвятая Дева, сказав, что сей от ее рода.
