В Пруссии уже давно шла глухая борьба немецких городов и светских рыцарей-землевладельцев против притязаний Ордена, т. е. рыцарей-монахов, которые хотели держать в своих руках всю власть над страною, обременяя ее податями и налогами и стесняя торговлю городов, участвовавших в Ганзейском союзе. В конце XIV века некоторые светские рыцари заключили между собой конфедерацию или так называемое «Товарищество Ящерицы» (по отличительному его знаку) с целью отстаивать свои права против Ордена; к этому товариществу присоединились постепенно почти все торговые города Пруссии. В возникшем споре его с Орденскими властями римский папа и германский император склонялись на сторону Ордена. Тогда прусская конфедерация обратилась к Казимиру, и в марте 1454 года ее уполномоченные подписали акт подданства Прусской земли Польскому королю, выговорив в свою пользу разные привилегии относительно торговли, податей и управления. Но добровольное подданство надобно было утвердить оружием. Немецкий Орден, несмотря на свой упадок, сохранял еще настолько силы и энергии, что оказал упорное сопротивление, и даже нанес Казимиру большое поражение в битве под Хойницами в том же 1454 году. Затем война длилась с переменным счастьем целые 12 лет; пока Немецко-Прусский Орден, истощив все усилия к сопротивлению, попросил мира, который и был заключен при посредстве папского легата в Торуне в октябре 1466 года. По этому миру к Польше отошли земли Хельминская и Поморская, города Мариенбург, Гданск и Эльбинг; а восточная часть Пруссии с своею столицею Кролевцем или Кенигсбергом осталась за Орденом, но в некоторой вассальной зависимости от Польского короля. Главная причина, почему война так затянулась и окончилась все-таки далеко неполным покорением Орденских земель, заключалась в помянутых выше раздорах между Поляками и Литво-Руссами. Последние почти устранились от участия в войне, и вся тяжесть ее пала на Польшу. Таким образом, составляя политическую унию, имея теперь одного общего государя, две страны на этот раз действовали с меньшим единодушием и энергией, нежели в эпоху Ягайла и Витовта, т. е. в эпоху битвы при Танненберге. Один польский историк (Длугош) уверяет, что в Литовско-Русском княжестве противники существовавшей там польско-королевской партии завязали даже тайные сношения с Немецким Орденом.
Во главе польско-королевской партии стоял боярин Мо-нивид, воевода Трокский; а руководителем литовской оппозиции являлся тот самый Гаштольд, который был прежде дядькой Казимира и главною опорою его при утверждении на Литовском престоле. Партия же собственно русская и православная искала своего средоточия в князе Киевском Симеоне Олельковиче.
Первым удельным Киевским князем из дома Гедимина был внук его Владимир Ольгердович. В его продолжительное тридцатилетнее княжение (1362–1392) Киев успел отдохнуть, обстроиться и вообще оправиться от своего упадка и разорения, причиненного Батыевым погромом. Усвоивши себе православие и русскую народность, Владимир Ольгердович усердно заботился о благосостоянии православной церкви в своей области и стремился даже восстановить митрополичью кафедру в Киеве; почему он поддерживал митрополита Киприана в то время, когда этот последний не был принят в Москве Димитрием Донским и проживал на митрополичьем дворе у Киевской Софии. Известно, что Витовт, утвердясь на великокняжеском Литовском престоле, изгнал из Киева Владимира Ольгердовича и посадил его в ничтожном Копыльском уделе, а Киевский стол отдал Скиргеллу Ольгердовичу (1392). Тщетно Владимир ездил в Москву просить помощи великого князя Василия Дмитриевича; последние годы своей жизни он провел в Копыле; но останки его были погребены в Киевско-Печерской лавре. Скиргелло был вполне русский по своему воспитанию и привычкам и ревностный поборник православия; но его княжение в Киеве продолжалось только четыре года. Однажды после пира у митрополичьего наместника он отправился на охоту за Днепр, тут заболел и вскоре скончался. Молва приписала его смерть отраве.
