После того Витовт, пользовавшийся всяким случаем подорвать удельную систему в Литве и Западной Руси и водворить в них свое единодержавие, не отдал Киевской области в удел никому из литовских или русских князей, а держал ее посредством своих наместников или воевод; первым из них был его доверенный вельможа Иоанн Ольгимунтович князь Ольшанский. В начале великого княжения Свидригайлова Киевским воеводою мы видим его храброго сподвижника Юршу или Юрия. Изгнанный из Литвы и Северо-Западной Руси Сигизмундом Кейстутьевичем, Свидригайло с своими приверженцами нашел убежище в Киеве, и последний вновь сделался средоточием довольно обширного русского удела. Этот князь, как известно, несмотря на перемену веры, до конца остался преданным и русской народности, и православию, подобно своим старшим братьям Владимиру и Скиргеллу. Выше было сказано, что когда престол великокняжеский перешел к Казимиру Ягайловичу, а Свидригайло получил удел Луцко-Волынский, то руководитель юного Казимира Ян Гаштольд счел нужным сделать уступку русской княжеско-боярской партии и отдать Киевскую область на правах вотчинного княжества сыну Владимира Ольгердовича Копыльскому князю Александру, прозванием Олельку. Будучи внуком Ольгерда, Александр и по жене своей занимал высокое положение: он был женат на дочери Василия Дмитриевича Московского Анастасии, которая по матери была внучкою Витовта. По смерти этого последнего русская партия даже предлагала выбрать Олелька на Литовской великокняжеский престол. Поэтому Сигизмунд Кейстутьевич схватил его как своего опасного соперника и заключил в темницу вместе с женой и двумя сыновьями, где он просидел целых пять лет, т. е. до самой смерти Сигизмунда.
Пятнадцать лет Олелько управлял Киевскою областью в духе своего отца Владимира. Он скончался в 1455 году, приняв перед смертью монашество, и был погребен в той же Киево-Печерской лавре. Два его сына, Симеон и Михаил, вздумали было разделить между собою Киевскую область на правах вотчины и дедины; но Казимир не признал этих прав; он отвечал им: «дед ваш, князь Владимир, бегал на Москву и тем пробегал отчину свою Киев». Однако великий князь отдал Киев как пожизненный лен старшему, Симеону; а младшему Михаилу предоставил в качестве вотчины Копыль и Слуцк. Симеон Олелькович также до самой своей смерти (до 1471 г.) оставался Киевским князем. Он был искусный, храбрый военачальник и успешно отражал нападения Крымской орды на Киевские пределы. Верный преданиям своей семьи, он много заботился о восстановлении и украшении церквей, разрушенных Татарами. Киев особенно пострадал в 1416 году, когда он был взят Эдигеем и вновь разорен: причем Киево-Печерская лавра, уже претерпевшая погром Батыев, теперь была обращена в развалины. Симеон Олелькович восстановил обитель и почти заново выстроил ее знаменитый Успенский храм, вновь украсил его иконным расписанием и снабдил церковною утварью. В этой же Киево-Печерской обители он нашел успокоение по смерти, подобно своему деду и отцу. После него права на Киевское княжение перешли к его брату Михаилу и сыну Василию.
Но теперь Польско-Литовский король уже настолько чувствовал упроченною свою власть в Западной Руси, что решил нанести удар русской партии и покончить существование особого Киевского удела. Казимир не забыл того, что литовско-русское боярство не один раз требовало от него, чтобы он или жил постоянно в великом княжестве Литовском, или назначил сюда особого наместника; при чем прямо указывал на Киевского князя Симеона Олельковича. Казимир не только отказался вновь отдать Киев кому либо из Олельковичей, но назначил туда своим воеводою даже не православного вельможу, а католика, сына Гаштольдова Мартына. Киевляне попробовали было не пускать этого воеводу; но Мартын пришел с литовским войском, взял Киев приступом и водворился в так называемом «Литовском замке», который был выстроен между Верхним Киевом и Подолом на особом возвышении (гора Киселевка).
