В Пскове между тем образовалась партия, с опасением смотревшая на возрастающее подчинение Москве. Во время междоусобной войны Василия Темного с Шемякой Псковичи попытались изменить свои отношения к Москве и начали принимать к себе князей, не спрашивая ее согласия. А в 1456 году они по просьбе Новгородцев даже послали им помощь против Василия Темного; но известно, что эта помощь опоздала и только способствовала заключению Яжелбицкого мира. После того они снова призвали на свой стол Александра Чарторыйского. Но когда Василий, управившись со всеми своими врагами, в 1460 году лично приехал в Новгород, Псковичи, опять угрожаемые Немцами, сами отправили к нему посольство с просьбой вновь признать своим наместником князя Чарторыйского. Василий изъявил согласие, только с условием, чтобы Чарторыйский присягнул ему и его детям. Но гордый Литвин на этот раз не захотел дать подобную присягу, и, объявив, что он не слуга великому князю, отказался от Псковского стола. Он распрощался с народом на вече; причем заметил: «когда Псковичи начнут соколом ворон ловить, тогда вспомяните и меня, Чарторыйского». Напрасно граждане просили его остаться. Князь выехал из Пскова во главе своей довольно значительной дружины, в которой было 300 всадников, покрытых железными доспехами. Кроме личных достоинств, Псковичи ценили призываемых ими князей именно по количеству и качеству их собственной дружины. Вскоре, по челобитью Псковичей, Василий Темный назначил своим наместником в Пскове князя Ивана Стригу-Оболенского. А преемник Василия великий князь Иван Васильевич впервые прислал отряд московской рати на помощь Пскову против Немцев в 1468 году; после чего зависимость Пскова от Москвы установилась окончательно.
Теряя политическую самобытность, Псковичи думали по крайней мере с помощью Москвы достигнуть своей давнишней цели: приобрести церковную независимость от Новгорода. При Василии Темном они нашли было поддержку этому стремлению со стороны московского митрополита, известного грека Исидора. Последний однако не решился учредить во Пскове особую епископию, а вздумал поставить во главе местного псковского духовенства