После разоблачения несостоятельности хрущевского ракетного блефа американцы знали, что у СССР нет возможности нанести сокрушительный ядерный удар по Америке и военным базам США в Европе и Азии. Теперь они могли развернуть наступление на позиции СССР в мире, прибегнув к таким же угрозам, к каким недавно прибегал Хрущев. Поэтому с осени 1961 года Хрущев стал прилагать усилия для поддержания своих контактов с Кеннеди, установленных во время берлинского кризиса. В ходе обмена письменными и устными посланиями Хрущев, с одной стороны, стремился продемонстрировать уверенность СССР в своих силах и готовность возобновить борьбу за Западный Берлин. С другой стороны, Хрущев рассчитывал узнать, какие шаги Кеннеди отражают подлинные намерения правительства США, а какие лишь являются лишь громогласными политиканскими заявлениями. Одновременно шли переговоры и по другим каналам.
В ходе этих переговоров особые усилия направлялись на то, чтобы укрепить доверие между главами двух стран. В частности, обсуждалось предложение об установлении "горячей линии" между Москвой и Вашингтоном. Тема возможности развязывания случайной войны вследствие сбоя в системе электроники стала особенно популярной в Америке после выхода в свет политического романа Ю. Бёрдика и Х. Уилера "Система предохранения", в котором действующими лицами были Хрущев и президент США. В последнем легко узнавали Кеннеди. В романе рассказывалось о том, как американские самолеты, получив неверный сигнал, летят бомбить Москву. Чтобы убедить Хрущева в том, что ему не стоит отдавать приказ о начале ядерной войны, президент США приказывал сбросить ядерную бомбу на Нью-Йорк.
Одновременно Н. С. Хрущев продолжал разрабатывать планы, которые бы позволили бы ему продолжить политическое наступление на США, остановленное осенью 1961 года. В мае 1962 года состоялась встреча Н.С. Хрущева с советником посольства СССР на Кубе А. Алексеева, которого решили назначить послом на Острове Свободы. Алексеев вспоминал: "Я рассказывал Хрущеву о проблемах Кубы, о Фиделе, Эрнесте Че Геваре, Рауле Кастро, других руководителях страны. Он задавал мне немало вопросов".
Возможно, Алексеев рассказал Хрущеву и о современном международном положении Кубы. Разгром кубинских эмигрантов, вооруженных Соединенными Штатами в апреле 1961 года, не заставил их отказаться от попыток восстановить дореволюционные порядки. Для правительства же Кеннеди свержение правительства Кастро означало бы реванш за постыдное поражение на Плайя-Хирон. Кеннеди не раз выражал свою готовность помочь эмигрантам в их усилиях. США не прекращали подрывной деятельности против Кубы. Над островом постоянно летали американские разведывательные самолеты У-2.
С 1960 года предпринимались неоднократные попытки покушения на жизнь Фиделя Кастро и других руководителей Острова Свободы. При этом ЦРУ использовали людей из преступного мира. В апреле 1962 года агент ЦРУ Харви передал гангстеру Росселли таблетки с ядом, а также оружие и другое оборудование для убийства Фиделя и Рауля Кастро, а также Че Гевары. Одновременно на Кубу ЦРУ забрасывало диверсантов и террористов. В январе – феврале 1962 года ЦРУ утвердило план "Операция Мангуста", разработанный генералом Э. Лэндсдэйлом. План предусматривал заброску агентов США на Кубу, которые должны были развернуть антиправительственное партизанское движение. Однако умелые действия кубинской контрразведки и поддержка их кубинским народом сорвали планы ЦРУ.
Многие политические деятели США упрекали Кеннеди в нерешительности. 12 апреля 1962 года член палаты представителей США Хосмер требовал установить блокаду на ввоз оружия на Кубу и для этого обыскивать суда, следующие на остров. Ширились призывы и к прямой интервенции против Кубы. Революционная Куба жила в условиях постоянной угрозы новой агрессии. После целого ряда советских заявлений о готовности защитить Кубу, разгром кубинской революции означал бы для СССР более серьезное политическое поражение.
Как вспоминал Алексев, "через четыре дня в Кремле состоялась новая беседа". В ней помимо Н. С. Хрущева участвовали Ф. Р. Козлов, А. И. Микоян, Ш. Р. Рашидов, Р. Я. Малиновский, А. А. Громыко, командующий Ракетными войсками С. С. Бирюзов. Алексеев снова стал рассказывать о Кубе, а Хрущев снова задавал ему вопросы. "И вдруг, – вспоминал Алексеев, – прозвучал вопрос, неожиданность которого повергла меня в оцепенение: Хрущев спросил, как, по-моему, прореагирует Фидель на предложение установить на Кубе наши ракеты. С трудом преодолев замешательство, я все же высказал сомнение в том, что Фидель с таким предложением согласится, поскольку кубинские руководители строят свою стратегию на боеготовности всего народа и на солидарности мирового общественного мнения, народов Латинской Америки с кубинской революцией".
