В июле началась подготовка к отправке на Кубу материальной части и воинского персонала численностью около 50 тысяч человек. 6 июля командующим войск, размещаемых на Кубе был назначен И. Плиев. На Кубу предполагалось направить 24 баллистические ракеты типа Р-12 и 16 ракет Р-14 с ядерными боеголовками, эскадрилью истребителей МИГ-21, 42 легких бомбардировщика ИЛ-28, батареи зенитных орудий, 12 подразделений ракет СА-2 со 144 пусковыми установками, 80 крылатых ракет с ядерными боеголовками, 2 крейсера, 4 эсминца, 12 катеров. 12 подводных лодок с ядерным оружием направлялись для патрулирования Восточного побережья США. Всего на Кубу направлялось 50 874 человек
Операция по транспортировке оружия получила название "Анадырь". Таким образом, советские военные пытались создать впечатление, что речь идет об усилении наших воинских частей в районе Чукотки. Так как переправка грузов и личного состава на морских судах, которые могли с воздуха просматриваться американскими разведывательными самолетами, то солдаты были снабжены зимним обмундированием, лыжами и прочим. Стартовали из разных портов – от Севастополя до Североморска. Для того, чтобы усилить конспирацию, солдаты изображали из себя советников по сельскому хозяйству и были одеты в ковбойки.
В конце августа американцы получили от западногерманской разведки сведения о том, что число наших судов число в Балтийском море и в Атлантическом океане возросло почти в 10 раз. Одновременно в США стали поступать сообщения от кубинских эмигрантов, родственники которых остались на Кубе. Из них следовало, что разгрузка советских судов в кубинских портах резко возросла. Алексеев писал: "Хотя вся выгрузка ракет в портах и перевозка их к местам назначения осуществлялась по ночам и только советским персоналом, скрыть факт движения по дорогам даже надежно закамуфлированных 20-метровых ракет было трудно".
Пока советские суда с военным грузом и солдатами в ковбойках перемещались по водам Атлантического океана, в США набирала обороты предвыборная кампания, в ходе которой переизбиралась полностью палата представителей США, треть сената США и часть губернаторов штатов. Для Кеннеди эта кампания означала референдум, в ходе которого население могло одобрить или осудить первую половину его президентства. К тому же в штате Массачузетс на место сенатора баллотировался его младший брат – Эдуард.
Оппозиционная республиканская партия стремилась использовать все неудачи правительства Кеннеди, все его слабости. Орган "Общества Джона Бёрча" журнал "Америкэн опинион" утверждал, что братья Кеннеди являются такими же коммунистами, как и братья Эйзенхауэры и братья Даллесы. В печати сурово осуждали назначение Кеннеди своего среднего брата министром юстиции. Указывали и на то, что его младший брат также рвется к власти. Наиболее злые критики утверждали, что семейство Кеннеди может монополизовать власть в США. По стране ходил анекдот: "С 1961 по 1969 год у власти два срока будет править Джон Кеннеди. С 1969 по 1977 год у власти будет Роберт Кеннеди. С 1977 года президентом станет Эдуард. А потом наступит 1984-й год". (Имелся в виду антиутопический роман Джорджа Оруэлла "1984" о тоталитарной державе "Океании", владевший Великобританией и всеми странами Западного полушария.)
На совещании республиканцев было принято решение считать кубинский вопрос наиболее выигрышным для республиканской партии. С конца августа 1962 года в американской печати все чаще раздаются призывы к "решительным действиям" против Кубы. Очевидно, что некоторые разведывательные данные о передвижении советских судов стали известны республиканцам. 28 августа республиканский сенатор К. Кейпхарт объявил, что на Кубе находятся советские войска. 31 августа сенатор Китинг сделал заявление о наличии на Кубе советского военного оборудования и вооруженных сил. Отвечая на эту критику, Кеннеди 4 сентября 1962 года объявил на пресс-конференции, что "если появятся свидетельства организованных вооруженных сил советского блока на территории Кубы… или ракет земля-земля, или иных существенных оборонительных средств в руках Кубы или под советским руководством… то возникнут острейшие вопросы". Кеннеди пообещал применить "любые средства, которые необходимы" в борьбе против Кубы. 8 сентября Кеннеди отдал приказ о призыве резервистов.
