С 1893 года в прогимназии была повышена плата за обучение в приготовительном классе до 4 рублей в год. На обучение девочек из бедных семей в том же году Сычевская городская Дума выделила 52 рубля. В 1895 году учительницей математики была принята Мария Алексеевна Боушева (после замужества в 1900 году - Пузыревская), окончившая Тверскую Мариинскую женскую гимназию. Мария Алексеевна проработала в прогимназии 10 лет.
Начало XX века внесло в жизнь Сычевской женской прогимназии целый ряд позитивных изменений. С 1902 года в прогимназии были введены обязательный медицинский осмотр и оказание помощи при заболеваниях учениц. Это было связано с тем, что нередки были заболевания и далее смертельные случаи среди учениц (в 1893 году - один случай, в 1894 году - четыре, в 1896 году - один, в 1901 году - три) от различных болезней (корь, коклюш, тиф). Первым врачом женской прогимназии был городской врач Георгий Гаврилович Бухарин. В 1902 году в 49-летнем возрасте оставляет свою должность начальница прогимназии Ида Ивановна Белявская. На эту должность назначается 58-летняя Мария Саввична Самсонова, которая еще три года будет возглавлять прогимназию.
В 1903 году начался ремонт и внутренняя перестройка здания прогимназии. Во время ремонта занятия проводились в доме господ Синягиных. В августе 1903 года ремонт был закончен, и новый 1903/1904 учебный год начался в обновленном здании. В этом учебном году был открыт 4 класс, в котором преподавались русский язык, Закон Божий, естественная история, история, география, математика, французский язык, чистописание, пение и рукоделие. Законоучителем в прогимназию был назначен священник Благовещенской церкви Петр Иванович Смирягин.
В следующем 1905/1906 учебном году в женской прогимназии был открыт 5 класс. Количество учениц возросло до 193 девочек. Появились и новые учителя: преподаватель истории и географии Надежда Петровна Антоньева и учитель пения Иван Петрович Синявский.
Год 1907-й был знаменательным в жизни женской прогимназии, которая праздновала 30-летие. Но не только юбилеем был знаменателен этот год. С 1 июля 1907 года Сычевская женская пятиклассная прогимназия преобразуется в женскую гимназию. Вводится 6 класс. Число гимназисток возросло до 202. Была повышена и плата за обучение: за обучение в приготовительном классе платили 8 рублей в год, с 1 по 4 классы - по 16 рублей в год, а за обучение в 5 классе - 20 рублей в год.
1907 год принес и целый ряд штатных изменений. Начальницей гимназии была назначена Мария Яковлевна Батенина, которая также преподавала арифметику. Преподавателем математики старших классов был принят Н.А. Фридрих, а учителем пения - дьякон Михаил Александрович Александров. Анна Берестнева принята классной надзирательницей. Лишь год пробыла в Сычевской гимназии учительница русского языка и истории Вера Владимировна Полякова, переведенная в Белосток.
С 1908/1909 учебного года плата за обучение в старших классах повысилась. С этого времени обучающиеся в 4 классе платили по 25 рублей в год, в 5 классе - 40 рублей в год, а в 6 классе - 45 рублей в год. 8 июля 1908 года состоялось заседание попечительного совета женской гимназии под председательством Николая Алексеевича Хомякова. Основной вопрос, рассматриваемый на заседании, был посвящен расширению здания гимназии и капитальной реконструкции существующего здания. Для составления чертежей и сметы решено было привлечь инженера-технолога Синягина АА. и технолога Зуева Н.А. Решение о реконструкции здания было связано с тем, что существующее здание гимназии, построенное в середине XIX века, не могло в должной степени обеспечить помещениями расширяющуюся гимназию. Существующие 8 комнат под классы, отсутствие физического кабинета и кабинета естественных наук, которые размещались в учительской комнате, не позволяли проводить обучение на высоком методическом уровне. Строительство нового корпуса гимназии (2-этажная каменная пристройка) началось весной 1912 года и к августу того же года было закончено. Однако внешние и внутренние отделочные работы продолжались еще год и были закончены к началу 1913/1914 учебного года. В новом корпусе появились кабинеты естественных и физических наук, кабинет гимназистского врача и квартира начальницы (10).
В 1908/1909 учебном году в гимназии открылся 7 класс, в котором преподавались такие предметы, как Закон Божий, русский язык, французский язык, немецкий язык, математика, география, космография, физика, история, педагогика, рукоделие и пение. В этом учебном году в гимназии обучались 210 девочек.
Уходили одни учителя, приходили другие. Из Духовщин-ской женской гимназии в Сычевскую был переведен учитель математики Ауман Вильгельм Федорович, окончивший физико-математический факультет Императорского Новороссийского университета. Ауман был хорошим учителем, но порой отличался чрезмерной строгостью, что отмечали даже его коллеги. В Сычевской гимназии он преподавал до 1911 года.
