Спустя некоторое время Григория отдали в знаменитый московский пансион Леопольда Чермака. В этом пансионе обучению придавали литературный уклон и преподавали известные педагоги и ученые: русский математик и астроном Дмитрий Матвеевич Перевощиков (1788-1880 гг.), основатель и руководитель астрономической обсерватории Московского университета, академик Петербургской академии наук; магистр латинской словесности A.M. Кубарев, автор «Теории русского стихосложения», и другие известные преподаватели. По воспоминаниям известного русского писателя Дмитрия Васильевича Григоровича, «все они (вышедшие из пансиона. - Прим. авт.) отличались замечательною литератур-ною подготовкой и начитанностью» (1). Привитие интереса к классической и современной литературе - отличительная черта пансиона Чермака.
В 1843 году Григорий Геннади поступил на юридический факультет Московского университета, где проучился лишь один год. Второй курс он начал в Петербургском университете. Уже тогда 19-летний студент запишет в своем дневнике: «Ни одной минуты не ленюсь, много читаю, пишу часто письма отцу...» (2). Черты трудолюбия молодого человека налицо. Еще в студенческие годы проявились его библиографические интересы. «Хочу заняться разоблачением наших литературных псевдонимов и анонимов и впоследствии издать что-нибудь I целое об этом. Это полез-I но для истории литературы» (3).
Осенью 1847 года Григорий Николаевич Геннади окончил юридический факультет Петербургского университета. Наличие средств не побуждало его немедленно устроиться на службу. Геннади продол-Григорий Николаевич Геннади жал собирать и пополнять свою библиотеку. Решение всерьез заняться библиографией утвердилось окончательно. Завязывается множество знакомств в литературном и библио-течно-библиографическом мире. Он знакомится с Сергеем Дмитриевичем Полторацким - сверстником и приятелем Пушкина, Кюхельбекера, братьев Бестужевых, другом Николая и Ксенофонта Полевых, Чаадаева. Для Григория Геннади он живая легенда. Но их совместной работы не получилось. Договоренность о работе над словарем русских писателей осталась договоренностью, и Геннади начал эту работу один. Среди знакомых Геннади были С.А. Соболевский, М.Н. Лонги-нов, М.Л. Михайлов. Живя в Петербурге, Г.Н. Геннади часто приезжает в Москву, где появились новые знакомые.
В 1951 году Григорий Николаевич определяется на службу в чине губернского секретаря в Санкт-Петербургскую палату государственных имуществ канцелярским чиновником. Но ни мундир чиновника, ни блестящая перспектива сделать карьеру на поприще государственного служащего не прельщают Григория Николаевича, и, оставив службу, он возвращается на Смоленщину, в Юшино. Отсутствие какой-либо службы для молодого и здорового человека не поощрялось властями и выглядело «непристойным» в свете. С другой стороны, для Г.Н. Геннади нужна была такая должность, при которой он не был бы чрезвычайно обременен на службе, мог свободно ездить в Москву, Петербург и заниматься любимым делом - библиографией. И такая должность нашлась. Продолжая семейную традицию, Григорий Николаевич Геннади с 22 ноября 1851 года вступает в должность почетного смотрителя Сычевского уездного училища, которое когда-то заканчивал. Ранее, с 1843 года, эту должность занимал его отец Николай Александрович, а в период с 1833 года по 1843 год-дед Александр Иванович. Должность почетного смотрителя не требовала особых хлопот. Жалование по должности не платилось и постоянного личного присутствия не требовалось. Основная деятельность сводилась к оказанию финансовой помощи училищу, что Г.Н. Геннади мог себе позволить, имея 10000 десятин земли в Смоленской губернии, 9811 десятин земли в Ярославской губернии и 1908 душ мужского пола крепостных (на 1855 год).
