После окончания службы мировым посредником Г.Н. Геннади переходит на службу в уездное земство. Однако неизгладимая страсть, не отвлекаясь ни на что, заниматься любимым делом, не быть «привязанным» к одному месту, коим являлась любая служба, была причиной скорого оставления службы в земстве. Григорий Николаевич остается на должности почетного смотрителя Сычевского училища, что позволяет продолжать занятие библиографией в полной мере. Свое отношение к Сычевскому училищу и в целом к просвещению Григорий Николаевич очень точно выразил в письме, адресованном смотрителю училища Сергею Михайловичу Михайлову. Каждая строка этого письма - жизненная позиция Г.Н. Геннади. Есть смысл привести это до сего времени неизвестное письмо в целом. «Милостивый государь, Сергей Михайлович. Вы конечно, уже достаточно расположены ко мне чтобы разделить со мною сожаления о добром отце моем. Но я для Вас прежде всего почетный смотритель, - никуда нас не исключали из списков, -и потому прежде всего Вас может интересовать что может быть последствием с этой печальной смертию бывшего почетного смотрителя для вверенного вам училища.
Что касается до уездного училища то судьба его до ожидаемого преобразования покуда обезпечена. Другое училище отстроено моим отцом. Если я принял должность почетного смотрителя, то это с мыслью и убеждением в пользе и необходимости продолжать дело начатое дедом и отцом, как будто нравственно мне завещанное - так как я один их прямой потомок. Вы я думаю, могли заметить, что мне чуждо тщеславие служебное, - но понять и придать должное значение делу нашего рода на пользу просвещения, хотя бы и в скромной сычевской среде, -этоямогупо совести имне приятна мысль, что с нашей фамилиею свяжутся воспоминания о добре и пользе... Но я ничем не могу лучше почтить память отца и дорогое имя его, переданное мне, как продолжать его дело. Поэтому разумеется я беру на себя переделку и исправление дома училищнаго, в котором Вы живете, и прошу Вас, если теперь получайте какия либо поэтому предмету бумаги не давать никакого хода начатой переписки, а объявить от меня г. директору смоленской гимназии, что я уже высказался в этом письме к Вам - отделать заново дом и покрыть его железом.
Хотелось бы, чтобы не было упущено весеннее время для заготовки нужного и сообщения мне сметы расходов, - о чем я уже писал Абраму Михайловичу Панкину. Хотя я буду в июне в Юшыне, но не знаю когда именно, потому, что мне необходимо, до покосов, съездить в ярославское имение, а там меня могут задержать если я, может быть, приступлю к выкупной сделке.
Проездом во Ржеве я справлюсь о кровельщиках и железе.
Прошу Вас написать мне в Москву (у каменного моста, д. Кирьякова в лебяжьем переулке). Я выеду отсюда завтра.
Вам преданный Г. Геннади. 4-е мая 1865. С.Петербург» (10).
В том же 1865 году надворный советник (с апреля 1865 года) Григорий Николаевич Геннади оплатил сумму в 1204 рубля на требуемый ремонт здания училища. Это была далеко не единственная помощь училищу. Начиная с 1851 года он ежегодно жертвовал на нужды училища по 150 рублей, а с 1864 года еще и по 50 рублей на женское училище. Для сравнения: от городской ратуши мужское училище получало лишь 28 рублей в год. Ежегодно Григорий Николаевич участвует в осмотре зданий училищ и полностью решает все хозяйственные вопросы. В 1861-1863 годах он, как председатель комиссии, участвует в приеме экзаменов в мужское училище.
Весной 1866 г. Г.Н. Геннади женится на княжне Куракиной Елизавете Александровне. В том же году Геннади Г.Н. был утвержден в звании председателя Сычевского уездного училищного совета. «...Среднего роста с продлинноватым, несколько худощавым лицом, с светлорусыми на голове волосами, с небольшою бородкой и бакенами. В манерах его видна облагороженность, свойственная человеку высшего круга. Он говорит правильно и отчетисто, но несколько гнусавым тоном, вероятно, по привычке к французскому разговору» - так описывает Григория Николаевича Геннади его современник библиофил Я.Ф. Березин-Ширяев (11).
23 декабря 1866 года «Государь Император... соизволил пожаловать за отлично-усердную службу и особые труды Почетного Смотрителя Сычевского уездного училища Надворного Советника Геннади Григория Николаевича Орден св. Анны 3-ей степени» (12).
Финансовая поддержка училища со стороны Г.Н. Геннади продолжала поступать в училищную казну. В конце ноября 1867 года Григорий Николаевич обращается к директору училищ Смоленской губернии: «Желаю содействовать поддержанию Сычевского женского училища, которое нуждается в денежных средствах, я желаю увеличить годовой взнос мой в его кассу и с 1868 г. Жертвовать по сто рублей ежегодно.
Жена моя, Елизавета Александровна желает также со своей стороны вносить 100 рублей в год.
Григорий Геннади и жена его Елизавета Александровна Геннади» (13).
