В годы правления царевны Софьи Алексеевны И,Е,Цыклер входил в число лиц, составлявших ближайшее окружение начальника Стрелецкого приказа Ф.Л.Шакловитого. Не раз он имел доверительные беседы и с государыней-царевной. По свидетельству самого полковника, накануне первого Крымского похода Софья лично подговаривала его «учинить убийство над государем» и «сулила Дмитровскую Иванову деревню Милославского Кузнецово». Наказанием за отказ стала посылка командира стремянных в дальний поход с князем В.В.Голицыным. Приняли в нем участие и многие стремянные стрельцы, вошедшие в состав «выборного» полка.
Крамольные беседы продолжились и после возвращения из похода. Однако Цыклер твердо стоял на своем и отвергал любые предложения недоброжелателей царя Петра, которые ставили под угрозу жизнь полковника, За свою несговорчивость он вновь оказался в рядах царского войска, посланного в Крым в 1689 г. Решающий момент для командира стремянных настал в ночь с 7 на 8 августа 1689 г., когда сторонники царевны Софьи предприняли попытку организовать выступление стрельцов против царя Петра Алексеевича. Проводниками планов заговорщиков в Стремянном полку стали пятидесятник Никита Гладкой и стрелец-протазанщик Андрюшка Сергеев. Следуя приказам Ф.Л.Шакловитого, им удалось в оговоренное время без ведома старших начальных людей привести в Кремль 60 своих однополчан. Стремянные пополнили дополнительный караул, тайно собранный на Лыковом дворе. Предполагалось также поднять по тревоге еще три сотни стрельцов, которые должны были стоять на Лубянке в ожидании дальнейших распоряжений.
В слободе уже знали о происходившем в Кремле. Своих товарищей оповестил пятидесятник Дмитрий Мельнов, ставший свидетелем избиения Гладким царского спальника Ф.Ф.Плещеева. На общем совете, состоявшемся в доме пятисотенного Лариона Елизарьева, было принято решение известить государя о событиях в Москве. В Преоб-раженское отправились Мельнов и десятник Яков Ладогин. Ждать дальнейшего развития событий остались пятисотенный Елизарьев, пятидесятник Ипат Ульфов и десятник Михаил Феоктистов, а также денщики Ф.Л.Шакловитого из числа стремянных — Федор Турка, Иван Троицкий и Михаил Капранов. Последние гак и не выполнили данный им ранее приказ: наблюдать в Преображенском за действиями царя. Вскоре к ним прибыл стрелец А.Сергеев с распоряжением собраться у съезжей избы. Узнав от Н.Гладкого о начале выступления, стремянные, после его отъезда, поспешили скрыться из слободы.
К утру в столице узнали, что Петр Алексеевич спешно покинул Преображенское и укрылся в Троице-Сергиевом монастыре. Позже из Троицы был прислан указ с требованием отпустить к государю полковника Цыклера и 50 стремянных стрельцов. Для стрелецкого начальника, весьма опытного в придворных делах, это был единственный шанс под благовидным предлогом порвать с заговорщиками и перейти на сторону тех, кто вероятней всего должен был одержать верх в давнем противостоянии. Вслед за своим полковником в Троицу отправилась целая группа стремянных, в том числе и участники ночного совета на Лубянке. 10 августа они оповестили царя Петра об известных им обстоятельствах дела.
Наибольший интерес для молодого государя представляли сведения пятисотенного И.Елизарьева. Перед начальником Стрелецкого приказа он отличился в великий пост 1687 г., когда Елизарьев лично доставил Ф.Л.Шакловитому найденное им на Лубянке подметное письмо, призывавшее народ идти к Казанской Богородице. В церкви, за иконой, пятисотенный нашел другое письмо, оскорбительное для царевны Софьи и ее окружения. Этот случай стал для правительницы еще одним сигналом для начала активных действий по предотвращению угрозы своей власти, исходившей из лагеря взрослевшего сводного брата,
В августе того же года Шакловитый собрал в своем загородном доме близ Новодевичьего монастыря несколько десятков стрельцов разных полков, среди которых присутствовал и И.Елизарьев. Тогда начальник Стрелецкого приказа предложил собравшимся написать челобитную на имя государыни с прошением к ней «венчаться царским венцом». Однако стрельцы, сославшись на свое неумение составлять челобитные, уклонились от опасной затеи, но согласились подобрать в своих слободах группы надежных сослуживцев. За это каждому было дано по пять рублей. В группу, сколоченную И.Елизарьевым, вошли многие из тех, кто бодрствовал на Лубянке в ночь с 7 на 8 августа 1689 г. За свою «преданность» государыне они не раз получали деньги от ее ближайших клевретов. Особенно старался пятидесятник Н.Глад-кой, усердно чернивший перед стрельцами царя Петра и прельщавший их возможностью пограбить богатые дворы в случае бунта.
