Верный своим принципам, в декабре 2009 года Кастро создал новые проблемы, арестовав сотрудника Агентства США по международному развитию Алана Гросса по обвинению в том, что он пронес компьютерную технику в небольшую, существовавшую с давних времен еврейскую общину в Гаване. Кубинские власти подвергли его скорому суду и приговорили к пятнадцати годам тюрьмы. Одной из моих крупных неудач на посту госсекретаря была наша неспособность вернуть Алана домой. Госдепартамент и я поддерживали тесный контакт с его женой, Джуди, и его дочерями. Я публично призывала множество других стран начать переговоры с Кубой по данному вопросу. Однако, несмотря на прямые контакты с кубинскими чиновниками и многочисленные усилия третьих лиц, кубинцы согласились освободить его лишь при условии, что Соединенные Штаты освободят пятерых осужденных кубинских разведчиков, отбывающих у нас срок. Не исключено, что сторонники жесткого курса в кубинском руководстве использовали инцидент с Гроссом как возможность избежать любого возможного сближения с Соединенными Штатами и тех внутренних реформ, которые в этом случае потребовалось бы проводить. Если это так, то это двойная трагедия, обрекающая миллионы кубинцев на своего рода продолжение тюремного заключения.
Встретив стену непонимания при попытках организовать переговоры с режимом в Гаване, мы с президентом Обамой продолжили обращаться непосредственно к кубинскому народу, а к не правительству. На основе уроков предыдущих противостояний мы верили, что лучшим способом изменить Кубу будет приобщение ее граждан к ценностям, информации и материальным благам внешнего мира. Изоляция лишь укрепляла режим тоталитарной власти, а вдохновение и обновление сил кубинского народа могло произвести обратный эффект. В начале 2011 года мы объявили о новых правилах, которые должны были упростить процедуру посещения Кубы американским религиозным группам и студентам и разрешить аэропортам США принимать чартерные рейсы из Кубы. Мы также подняли лимит на денежные переводы, которые американцы кубинского происхождения могли высылать членам семьи, оставшимся на Кубе. Сотни тысяч американцев ежегодно посещали остров. Они были своеобразной ходячей рекламой Соединенных Штатов и преимущества более открытого общества.
На каждом этапе этого пути мы сталкивались с резкой оппозицией со стороны некоторых членов конгресса, которые хотели сохранить Кубу в глубокой изоляции. Однако я по-прежнему была убеждена в том, что такое взаимодействие (напрямую с народом) было лучшим способом стимулировать реформы на Кубе и что это было в интересах как Соединенных Штатов, так и всего региона в целом. Поэтому я была рада, когда мы увидели, как изменения медленно проникали в страну, независимо от того, насколько жесткий режим изоляции пытались установить консерваторы. Блогеры и участники голодовок внесли свой вклад, требуя свободы для Кубы. Я была особенно тронута мужеством и решимостью кубинских женщин, известных как «Дамас де Бланко», то есть «Дамы в белом». Начиная с 2003 года они каждое воскресенье после католической мессы устраивали марш несогласных с содержанием под стражей политических заключенных. Они подвергались преследованиям, избиениям и арестам, но продолжали начатое дело.
Ближе к концу своего пребывания в должности я рекомендовала президенту Обаме, чтобы он еще раз пересмотрел вопрос о введенном нами эмбарго в отношении Кубы. Оно уже не способствовало достижению поставленных нами целей, и это сдерживало нас на других направлениях наших отношений со странами Латинской Америки. Я решила, что после двадцати лет попыток наладить продуктивный диалог с Кубой мы могли себе позволить переложить бремя ответственности на Кастро, чтобы объяснить, почему кубинские власти остались такими недемократичными и негуманными.
Окончание саммита в Сан-Педро-Суле не было завершением наших июньских испытаний. Всего несколько недель спустя призраки неспокойного прошлого Латинской Америки ожили в Гондурасе. В воскресенье, 28 июня 2009 года, Верховный суд Гондураса вынес постановление об аресте президента Селайи на основании обвинений в коррупции и опасений, что он собирался в нарушение конституции продлить свой срок на президентском посту. Селайя был схвачен и, прямо в пижаме, посажен на самолет, который доставил его в Коста-Рику. Власть в стране захватило временное правительство во главе с председателем Национального конгресса Роберто Мичелетти.
