Мори Тэрумото остался верен Хидэёси и его семье до конца. Когда Токугава Иэясу, первый нарушивший клятву верности, данную Хидэёси, посягнул на власть и стал притеснять тех, кому она была завещана, Тэрумото не колеблясь вступил с ним в открытый бой. Но в битве при Сэкигахара силы так называемой западной группировки, в которую входили и войска Тэрумото, потерпели поражение, и политическая власть перешла в руки нового правителя страны Токугава Иэясу. Мори Тэрумото лишился почти всех своих владений.
Однако клан Мори, хотя и сильно ослабленный, продолжал существовать, а впоследствии сыграл немаловажную роль в свержении токугавского режима, действуя в союзе с другими так называемыми посторонними феодальными князьями (тодзама даймё), т. е. теми, кто не принадлежал непосредственно к роду сёгунов из феодальной династии Токугава и не был ее прямым вассалом. Кроме Мори в это число входили такие кланы, как Маэда, Симадзу, Датэ и др.
Что касается двух других членов совета старейшин — так называемой пятерки (го-бугё), то и они были весьма влиятельными феодалами. Кагэкацу принадлежал к знаменитому княжескому роду Уэсуги, который значительно возвысился в эпоху Камакура (1192–1333), пользуясь покровительством сёгуна Асикага Такаудзи. Почувствовав в себе силу и уверенность, представители этого клана активно включились в междоусобные войны с соседними феодалами, пытаясь расширить свои владения и укрепить свое влияние в северо-восточном районе страны. Однако неожиданное возвышение феодального дома Го-Ходзё встало грозной преградой на пути осуществления захватнических планов феодалов рода Уэсуги, которые не в состоянии были одолеть этого сильного противника и вынуждены были искать помощи и защиты у тех, кто обладал большей военной мощью. Таким оказался феодал Нагао Кагэтора из северной провинции Этиго, ставший впоследствии главой этого феодального дома и принявший имя Уэсуги Кэнсин. Кагэкацу был его приемным сыном.
Когда Хидэёси, ведя войну против Сибата Кацуиэ, выиграл важное сражение при Сидзугадакэ, разгромив войска своего грозного противника и обеспечив тем самым беспрепятственное продвижение к власти, Уэсуги Кагэкацу присоединился к лагерю победителя и признал его власть над собой. К тому времени он владел огромными территориями в северо-восточной части страны, включая провинции Синано, Этиго и остров Садо, с доходом в 550 тыс. коку риса.
Летом 1586 года Кагэкацу прибыл в столицу, где встретился с Хидэёси, после чего так тесно связал свою судьбу и с ним, и с его семейством, что ему в знак особого уважения была дарована фамилия, которую прежде носил сам Хидэёси, — Хасиба. Кагэкацу со своими войсками участвовал в разгроме армии Го-Ходзё, наступая на замок и город Одавара со стороны Хокурикудо. Вместе с Хидэёси он участвовал в военных кампаниях по покорению северо-востока страны. Хидэёси, высоко ценивший Кагэкацу как способного военачальника и талантливого организатора, присваивал ему высокие воинские звания и назначал на ответственные посты в государственном аппарате. В правительстве Хидэёси Кагэкацу занимал довольно высокую должность государственного советника третьего ранга.
Вместе с высокими чинами и должностями Хидэёси щедро одаривал его новыми землями, которые расширили и без того огромные владения Кагэкацу и значительно увеличили его доходы. Так, в его владение перешли три уезда в провинции Оми: Гамо, Ясу и Такасима, которые приносили ему дополнительно доход в 10 тыс. коку риса.
Однако Кагэкацу не сдержал слова и изменил клятве, данной Хидэёси. Когда Токугава Иэясу, опираясь на свою военную мощь, решил силой оружия проложить себе путь к власти, Уэсуги Кагэкацу принял его сторону и вместе с ним атаковал замок Осака, где укрывались семья Хидэёси и верные его сторонники, до последнего сражавшиеся в осажденном городе Осака.
Зато завидную стойкость, верность заветам Хидэёси проявил Укита Хидэиэ. Владелец провинций Бидзэн и Мимасака, он преданно служил Хидэёси, участвуя вместе с ним в военных кампаниях по завоеванию островов Сикоку и Кюсю. В битве при Одавара он был командующим морскими силами, обеспечивая доставку морем в район боевых действий армии Хидэёси и войск верных ему феодалов. За боевые заслуги и личную преданность Хидэёси назначил его, как и Уэсуги Кагэкацу, государственным советником третьего ранга. При Хидэёси он значительно расширил свои владения. Кроме провинций Бидзэн и Мимасака, которые достались ему по наследству, он владел также половиной провинции Биттю и тремя уездами в провинции Харима. Его годовой доход исчислялся в 574 тыс. коку риса.