10 июня 1917 года, несмотря на противодействие петроградского Временного правительства, рада приняла «универсал» (то есть постановление), провозгласивший автономию Украины, «не отделяясь от России, не разрывая с государством Российским». Самостийники не имели в малороссийских губерниях широкой народной поддержки. Выборы в местные органы власти, проведённые в 1917 году, не принесли им победы. Будущей высшей властью на Украине объявлялось Всенародное украинское собрание, но в составе России. Это был триумф Михаила Грушевского — идеолога и лидера Рады. Петлюра, исполнявший обязанности «военного министра», всё ещё находился в тени. Слишком слаба была его армия.
25 октября ситуация резко изменилась: власть в Петрограде захватили большевики. Вскоре после этого Рада выпустила очередной универсал, в котором снова говорилось о существовании автономной Украины в составе Российской республики. Петлюра к тому времени добился некоторой популярности — главным образом своими ораторскими выступлениями. Он был сторонником украинизации, прежде всего в армии.
Но, когда Совнарком попытался говорить с Радой языком директив, киевские власти показали несговорчивый норов. Вряд ли Грушевский и Петлюра в те дни могли вообразить, что комиссары пришли к власти всерьёз и надолго. Между тем Ленин методично готовил большевизацию Украины. С этого времени Петлюра не сомневался: его главные противники — большевики. Он — с переменным успехом — вёл переговоры со всеми противниками «красной Москвы», с немцами, поляками, французами, но редко шёл на компромиссы с большевиками, несмотря на общие «подпольные» и социалистические корни.
В начале первой революционной зимы Петлюра произнёс одну из своих «наполеоновских» речей: «На нас готовится поход! Мы ощутили, что нам, украинским демократам, в спину кто-то готовит нож… Большевики концентрируют своё войско для разгрома Украинской республики». Вскоре большевики заняли Харьков, а Петлюру отправили в отставку. Тут-то он и проявил себя как самостоятельная сила.
В январе 1918 года Петлюра, пожалуй, впервые решился на смелую инициативу с претензией на лидерство. Чтобы выбить большевиков из Харькова, он стал собирать собственную добровольческую армию — Гайдамацкий кош Слободской Украины. И, хотя поначалу состав гайдамаков насчитывал всего лишь несколько сотен сабель, Петлюра на этой волне из политика превратился в атамана.
