Он состоял в Революционной украинской партии (РУП) с первого года её основания — агитировал, распространял листовки. Руповцы ратовали за свержение монархии, за украинскую автономию в составе Российской республики, за равенство и отмену сословных привилегий. Эта подпольная партия на 80 % состояла из студентов. Простоватый Петлюра авторитетом у высоколобых товарищей не пользовался.
В полиции его описывали так: «Приметы Семёна Петлюры: рост 166 см, среднее телосложение, внешность интеллигентная, серьёзная, имеет привычку выставлять левую ногу вперёд и держать руки перед собой; волосы на голове светло-русые, длинные, прямые, пробор с правой стороны, брови и усы русые, борода редкая, рыжеватая, глаза серые, большие, близорукий; при вечернем освещении читает с помощью очков; череп правильный, круглый, лоб плоский и широкий, нос прямой, лицо продолговатое». Ни особых примет, ни особых талантов.
Правда, и беспросветной посредственностью его назвать нельзя. Он более-менее проявил себя в журналистике — в том числе в нелегальной. Сам зачитывался статьями Ленина, Плеханова, Луначарского, участвовал в мятежных событиях 1905 года… У него не было ни престижного диплома, ни веских знакомств. Но безвестного члена подпольной партии обуревали лидерские амбиции. В молодые годы Петлюра пристрастился к чтению, был не чужд театру и музыке. Он научился неплохо «толкать речи» — в патетической манере, певуче, как священник.
С программой радикального украинского национализма в начале ХХ века выступил молодой харьковский адвокат Николай Михновский — автор манифеста «Самостийна Украина». Он призывал к решительному разрыву с «москалями», к созданию независимого украинского государства от Вислы до Каспия. Михновский проповедовал национализм крови: «Украина для украинцев — и точка». Эти идеи оставались маргинальными. Они не слишком увлекали и Петлюру. Столь радикальный разрыв с Россией, со сложившимися устоями, Малороссия — даже революционная — не принимала. И Харьков, и Киев — города русскоязычные, с пёстрым национальным составом без преобладания патентованных украинцев.
