Лицо Нагого вновь нахмурилось. Вот и здесь не повезло углицким князьям. Затравленный великим князем, Андрей Меньшой умер бездетным кой, в последние дни встал на сторону старшего брата, когда средние подняли мятеж на Ивана Третьего. Задолжав Ивану тридцать тысяч рублей за «ордынские выходы», Меньшой отказал ему весь удел, остальным же двум братьям дал только по селу.
В 1491 году Иван Третий решил оказать помощь хану Менгли-Гирею и приказал выступить с войском Андрею Большому. Но тот отказался пособлять татарам.
Это случилось в мае, а в сентябре Андрей Большой приехал из Углича в Москву и был принят (на его удивление) весьма почетно и ласково старшим братом. На другой день к нему явился посыльный от Ивана Третьего, кой пригласил на обед к великому князю. Андрей Большой немедленно собрался, чтобы ударить челом за оказанную честь.
Иван принял его в комнате, называвшейся
С первого часа дня до вечерни Андрей Большой сидел во дворце. Потом его отвели на казенный двор и приставили стражу. В то же время Иван Третий послал в Углич своих дружинников, кои схватили Андреевых сыновней, Ивана и Дмитрия, заковали в железа и отвезли в Переяславль.
Летописец отметит, что Дмитрий, забвенный всеми, 49 ужасных лет, от нежной юности до глубокой старости, сидел в темнице, в узах, один с Богом и мирной совестью, не оскорбив никого в жизни, не нарушив никакого устава человеческого, только за вины отца своего, имев несчастье родиться племянником самодержца, коему надлежало истребить в России вредную систему уделов и кой любил единовластие более, нежели братьев единокровных. Правители, желая быть милосердыми, не решились возвратить Дмитрия, как бы из могилы, чуждому для него миру: велели только освободить его от тягости цепей, впустить к нему в темницу более света и воздуха. Ожесточенный бедствием, Дмитрий, может быть, в первый раз смягчился тогда душою и пролил слезы благодарности, уже не гнетомый, не язвимый оковами, видя солнце и дыша свободней. Он содержался в Вологде, там и кончил жизнь свою.
Брат его, князь Иван, умер за несколько лет перед тем в монашестве. Оба лежат вместе в вологодской церкви Спаса на Прилуке.
За Андрея же Углицкого пытался заступиться митрополит, на что Иван Третий ответил: