Обе «партии» провели не одно совещание по вопросу отношения к дивизии, и вскоре был найден компромисс, в результате чего бойкот набора не проводился, а оуновцы в дивизию пошли с расчетом 1 член ОУН на каждый взвод. Некоторые члены ОУН в дивизию вступили по личному указанию Р. Шухевича для осуществления разведки и поддержки связи с УПА.
Таким образом, ОУН (Б) была в курсе всего происходящего в дивизии, сформированной стараниями своих политических оппонентов — мельниковцев и немцев. В июле 1943 года Р. Шухевич встретился с офицером «Галичины» Любомиром Макарушкой, и на встрече была достигнута договоренность о том, что ОУН (Б) не будет бойкотировать создание «Галичины», но и помощь оказывать тоже не станет. Впоследствии отряды УПА ОУН (Б) с удовольствием принимали в свой состав солдат «Галичины».
Весной 1944 года по приказу Романа Шухевича в дивизию записался добровольцем член ОУН (Б) Богдан Пидгайный. По свидетельству последнего, Шухевич как руководитель военного отдела организации вынашивал планы постепенного овладения дивизией. При этом другой целью была подготовка офицерских и унтер-офицерских кадров руками немцев для нужд УПА. Шухевич желал произвести такую инфильтрацию членов ОУН в дивизию, чтобы на каждых 7 ее военнослужащих приходилось по одному — «тайному руководителю» из ОУН-УПА. Основной сложностью работы в дивизии членов ОУН Бандеры было наличие в ней членов ОУН Мельника. Многие украинские офицеры, среди которых можно назвать Дмитро Палиева и Любомира Макарушку, выступали против любого сотрудничества «с лесом». Несмотря на такую оппозицию, Палиев как человек порядочный впоследствии помог ОУН сохранить жизнь ее члену Качмару, которого хотело арестовать СД уже в дивизии.
Кроме Пидгайного, связи с ОУН-УПА поддерживали также гауптштурмфюреры СС (сотники) Малецкий, Левицкий и упомянутый оберштурмфюрер СС Качмар. Именно от этой группы украинских офицеров шла информация Шухевичу о планах немецкого командования относительно использования дивизии на фронте.
В период пребывания дивизии в Хайделагере УПА вела тихую пропаганду среди военнослужащих дивизии. Повстанческое командование стремилось привлечь на свою сторону новых добровольцев, а уже призванных рекрутов перетянуть в свои отряды. После переезда дивизии в Нойхаммер дезертирство из ее рядов сократилось, и лишь иногда отпускники пропадали на родине. Здесь они попадали под влияние УПА, которая завлекала молодых людей в свои ряды, обещая им борьбу под национальным знаменем. В ряде случаев УПА привлекала солдат-отпускников к кратковременному обучению своих отрядов, после чего отпускала их обратно в дивизию.
С началом 1944 года в дивизии поползли слухи, что в ближайшее время дивизию перебросят на фронт. До руководства ОУН-УПА дошла информация, что немецкое военное руководство выделяет дивизии боевой участок на фронте в районе г. Станислава. Весной 1944 года здесь оперировали большие отряды УПА, главной базой которых был Черный Лес — обширный лесной массив, представлявший упистам возможность развернуть здесь свои лагеря. В окрестностях Станислава действовали отряды Резуна, Черника, Гамалия и других. В Черном Лесу велись боевые действия против красных партизан и парашютистов. Отряды УПА сумели также очистить обширный район и от немецких войск, создав таким образом «Республику УПА». Повстанческое командование с радостью встретило известие о переброске дивизии в регион. «Провидныки» УПА не думали о том, что дивизию могут бросить против их же отрядов, наоборот, надеялись установить тесные связи с солдатами и офицерами, пополнить за счет дивизии свои арсеналы и кадровый состав. Известие о переброске дивизии на фронт было воспринято с огорчением. Близость фронта, отсутствие подходящей местности для боевого взаимодействия, эвакуация населения создавали непреодолимые трудности для влияния на 14-ю дивизию.
Летом 1944 года близ Бродов оперировала сотня УПА «Дружинники». В составе этого отряда УПА пребывали несколько бывших членов дружин украинских националистов, сформированных абвером еще в 1941 году.
В своих послевоенных воспоминаниях Евген Побигущий свидетельствовал, что украинские офицеры дивизии знали, что командование УПА выдвинуло в район Бродов два батальона, чтобы они при удачном стечении обстоятельств помогли дивизии влиться в УПА. По его словам, накануне битвы под Бродами к нему пришли два офицера УПА и заявили, что большевики начнут наступление во второй половине июля двумя ударами: с севера на Бугск и с востока на Золочев. Командир дивизии отказался даже переговорить с ними — его смутило отсутствие на пришедших из леса униформы.
