А уж ямщики знали толк в еде, поэтому чаще всего останавливались в трактирах, которые, как правило, представляли собой большие деревянные дома, как правило, тёплые и более чистые. Некоторые дворы таких трактиров могли вместить по сто троек лошадей, а особенно во время крупных ярмарок они были переполнены народом. Большая часть ямщиков довольствовалась в трактирах щами и кашей, сытно ели и крепко спали. Те, кому удавалось заработать больше, просили подать им ещё баранину или солонину под хреном, и уж если доводилось кому получить больший барыш, то заказывали гуся в собственном смальце. В конце лета и осени в охотку поедали по несколько кавунов. Дома же ямщики вели очень скромный образ жизни и редко могли себе позволить нечто большее, чем самую простую еду с плохо пропеченным чёрным хлебом, непременно с чесноком и луком.
Любопытно, что фурщики и чумаки, наоборот, предпочитали в дороге скудную и простую еду, останавливались не в постоялых дворах, а прямо в поле, степи, под открытым небом, ставили возы тесной группой, освободив волов от ярма, отпускали их на подножный корм. Спали на возу или под возом, ели сообща. В еде довольствовались сваренной в казанке кашей с таранью, чёрным сухим хлебом со старым салом и солью. Лишь осень вносила разнообразие в виде кавунов и дынь. Дома же стол их не лишен был роскоши.
Несколько трактиров Харькова имели в горницах старенькие бильярды, там подавали чай, кофе, вина, ром, фруктовые французские водки, экзотические кушанья. Все это, конечно, приобреталось для проезжих дворян и чиновников, хотя, конечно, в Харькове был для этих целей с давних пор особый дом, где останавливались офицеры, генералы и сановники. К 1798 году такой дом устроил коллежский асессор Иван Будянский на Подоле. Это был обширный деревянный дом, на каменном полуэтаже 7 покоев, с двумя флигелями, кухней, каретными сараями и конюшнями.
В 1804 году в Харькове начинают появляться постоялые дворы. Местное купечество, решившее заняться этим промыслом, облюбовало Подол, а если конкретнее, Сенную улицу. Причиной прежде всего было то, что она находилась рядом со Старым городом и площадями, которые использовались для ярмарочной торговли. Кроме того, Сенная улица вела к Почтовой конторе, куда направлялось большое количество приезжих чиновников. Не последнюю роль в выборе места для постоялых дворов сыграли огромные площади, бывшие на тот момент свободными от застройки. Их могли использовать для постройки сараев, служебных помещений и не в последнюю очередь навесов для сена и соломы, ведь постоялый двор должен был иметь большие запасы не только продовольствия, но и фуража.
Даже сегодня, прогулявшись по Рыбной улице и заходя во дворы, можно увидеть, каких они невероятных размеров. Конечно, большая часть построек, уцелевших до наших дней, относится к рубежу XIX—XX века, но отдельные здания относятся к первой половине XIX столетия и являются архитектурным украшением города. В начале 1840-х годов постоялые дворы вывели за пределы городской черты, однако купцы и мещане, владеющие ими, не согласились выводить за город свои заведения. Кто-то продал дворовые места, а некоторые построили приличные двухэтажные особняки на каменных полуэтажах и заключили контракты на содержание гостиниц.
Самыми состоятельными содержателями постоялых дворов были купцы 3-й гильдии Михаил и Александр Евдокимовичи Степановы. У них сложились очень тесные и дружеские отношения со многими ямщиками. Дороги в весеннее и осеннее время были весьма плохи из-за распутицы, разлива рек и заторов, да и большинство мостов требовали ремонта. Неудивительно, что часто ямщики, подмочив купеческий товар, лишались своего имущества, которое продавалось с аукционного торга. И тут на помощь приходили купцы Степановы, которые давали в долг ямщикам денег на покупку телег и саней, лошадей и сбруи, конечно, и ямщики в свою очередь были благодарны купцам за поддержку, привозя постояльцев, не знающих города, только к ним.