Лиле не хотелось себя ничем особенно занимать. Вот лишь один эпизод жизни страдающей от безделья Лили, описанный ее шведским биографом Бенгтом Янгфельдтом. Как-то на улице она встретилась с некими двумя молодыми людьми из бомонда, посетила с ними оперетту, ресторан, «и следующим утром она проснулась в комнате с огромной кроватью, зеркалом на потолке, коврами и задернутыми шторами – она провела ночь в знаменитом доме свиданий в Аптекарском переулке. Спешно вернувшись домой, она рассказала обо всем Осипу, который спокойно сказал, что ей нужно принять ванну и обо всем забыть». Так они и жили.
Чаще всего имя Лили Брик связывают с Владимиром Маяковским, однако он был не первым, кого она решила «раскрутить». Еще до Маяковского Лиля выбрала объектом своего внимания другого, менее громогласного поэта – Константина Липскерова, учившегося живописи у Юона, а поэзии у Брюсова. Первая его публикация была в журнале «Денди» в 1910 году под псевдонимом «Константин Эль». Именно Липскеров и стал тем поэтом, которого Брики повезли с собой в Туркестан до войны, на нем они впервые опробовали свое меценатство, помогали деньгами, поспособствовали изданию первой книги «Песок и розы: стихи», высоко оцененной Ходасевичем. У Липскерова с Лилей вряд ли мог быть роман – если только творческий, в силу известных обстоятельств, сопутствующих личной жизни некоторых поэтов.
Строки Липскерова запомнились гостям Лилиного салона: «Все спеши полюбить, ибо все проходяще и тленно», Лиля восторгалась рифмой: «Его жилета томен вырез» – «Грустит и умирает ирис…». В дальнейшем поэт Серебряного века Липскеров стал успешным советским переводчиком, переложившим на русский язык преимущественно восточную поэзию. Писал он и пьесы, в частности «Надежда Дурова», вместе с другом и соавтором Александром Кочетковым. Александр сочинил знаменитую «Балладу о прокуренном вагоне», в которой есть такие слова: «С любимыми не расставайтесь», эти строчки превратились в песню-шлягер из к/ф «Ирония судьбы, или…». С этой пьесой вышла путаная история: в 1941 году спектакль на тот же сюжет под названием «Давным-давно» поставили в Ленинграде, автором инсценировки выступил драматург Александр Гладков (он же завлит Театра Красной армии, куда они ранее присылали свою пьесу). Липскеров и Кочетков заподозрили Гладкова в плагиате – слишком много было в ней совпадений, однако факт плагиата доказать не удалось, Гладкова же арестовали в 1948 году «за хранение антисоветской литературы» и отправили в лагерь. Интересно, что сам Гладков к Брикам был не вхож – лицом не вышел, но уже позже, ссылаясь на Пастернака, с которым он долго и много общался, передавал его доверительное признание про московский салон Лили, что «квартира Бриков была, в сущности, отделением московской милиции».
В советское время переводчики жили хорошо: они с утра до вечера только и делали, что переводили «национальных поэтов», это была своего рода синекура под названием «Литература народов СССР». Нередко эта самая национальная литература просто писалась набело. В 1940-е годы Липскеров был небедным человеком, все свои гонорары тратил на покупку антиквариата, будь то мебель, бронза или фарфор. В живописи предпочитал «мирискусников», и особенно Константина Сомова. В последние годы он совершенно ослеп, а после смерти за неимением наследников все его богатство распродали. Во многих московских домах появились тогда роскошные вещи из его домашней обстановки, кое-что прикупила себе и Лиля.
«Она была хороша собой, соблазнительна, знала секреты обольщения, умела заинтересовать разговором, восхитительно одевалась, была умна, знаменита и независима. Если ей нравился мужчина и она хотела завести с ним роман – особого труда для нее это не представляло. Она была максималистка, и в достижении цели ничто не могло остановить ее. И не останавливало. Что же касалось моральных сентенций… Романы Лили Юрьевны! Ее раскованное поведение и вольные взгляды порождали массу слухов и домыслов, которые передавались из уст в уста и, помноженные на зависть, оседали на страницах полувоспоминаний. Даже в далекой Японии говорили: „Если эта женщина вызывала к себе такую любовь, ненависть и зависть – она не зря прожила свою жизнь“», – писал сын последнего Лилиного мужа Катаняна, тоже Василий Катанян.