Отец Лили Брик, частный поверенный Юрий (Уриель) Каган (или все-таки Коган, как упоминается он в источниках той поры?), слыл человеком начитанным, обожал Гёте, потому и нарек дочь в память о невесте этого великого немецкого поэта – Лили Шенеман. Тем самым он словно предвосхитил возникновение любовной драмы между Лилей и Маяковским, как между Гёте и его невестой, которой он посвящал стихи (правда, Гёте не «лег на дуло в 36», а дожил до восьмидесяти двух лет, быть может, потому, что в итоге предпочел другую женщину). Уриель Каган был членом литературно-художественного кружка, коих в Москве тогда развелось во множестве. В доме была обширная библиотека, царила салонная атмосфера: устраивались вечера, играли на рояле, разучивали сценки. Семья жила на Маросейке в Козьмодемьянском переулке, в доме купца Егорова, на третьем этаже, рядом с синагогой, кстати, в православие Каганы не перекрестились.
Лилю и ее младшую сестру Эльзу, на пять ее лет моложе, гувернантки научили говорить не только на русском, но и немецком и французском языках. Училась Лиля с 1905 года в Московской женской гимназии Министерства народного просвещения, учрежденной Людмилой Валицкой. Именно в этой престижной гимназии случился ее первый роман: она влюбила в себя учителя, который в качестве награды за возможность лицезреть обожаемую ученицу выполнял за нее домашнюю работу. До сих пор биографы Лили ломают копья – какой предмет преподавал несчастный педагог: то ли физику, то ли словесность. Логично поверить в то, что это была словесность, ведь написанные учителем сочинения дочери – на радость родителям – всегда удостаивались наивысшей оценки, о чем они не забывали сообщить всей родне и знакомым. В гимназии, что вполне естественно, Лилю тоже ценили, и не только тот самый преподаватель: как глубоко она раскрывала тему, какой слог и стиль!
Однако истинным призванием Лили Брик являлось не умение складывать слова, а соблазнять мужчин. Кто только не попадал под ее чары: и сам Федор Шаляпин, зазывавший девушку в ложу Большого театра; и Распутин, только прикидывавшийся старцем; и художник-бубнововалетовец Гарри Блуменфельд; и даже некий случайный попутчик-офицер в вагоне, угрожавший немедля застрелиться, если Лиля не… Биографы до сих пор грезят о ее некоем интимном дневнике, якобы тщательно скрываемом проказницей Лилей, только существовал ли он на самом деле? В общем, в Лилиной колоде были карты самой разной масти и ранга: и простые миллионеры, и рядовые поэты, и учителя, и приятели-гимназисты, но все же к представителям творческих профессий она проявляла куда большую благосклонность. Тогда и проявился ее интерес к поэтам от буквы «В» (Вознесенский) до буквы «М» (Маяковский).
Для интеллигентных родителей Лили это стало сущей катастрофой: старшая дочь подавала такие надежды, сулившие ей успех чуть ли не Жорж Санд, а тут такое! Девушку пытались образумить, поначалу – отвлечь учебой на математическом факультете прогрессивных Высших женских курсов Герье, куда она поступила после гимназии в 1908 году, а затем на архитектурных курсах на Большой Никитской улице. Но в 1911 году любимую дочь отправили по проторенной дороге еще дальше, в центр художественной жизни Европы – Мюнхен, где в то время в частных студиях продолжали профессиональное обучение многие неординарные личности из России: Грабарь, Петров-Водкин, Бурлюк, Кандинский. Лиля оказалась в благотворной среде и заинтересовалась скульптурой. Конечно, великого скульптора из нее не вышло, но задатки этого вида искусства пригодились в жизни: много позже она изваяла портреты мужа Осипа и Маяковского. Но и в Мюнхене Лиля оставалась сама собой.
Тем не менее родители Лили не оставляли надежд на ее исправление. Они решили, что если в Мюнхене она не взялась за ум, то уж у бабушки в польском Катовице точно возьмется. Но и там нашелся свой серый волк, которым оказался родной дядя Лили. В своих чувствах он зашел настолько далеко, что задумал связать себя узами брака с полюбившейся ему племянницей. Однако у Лили планы были иные: зачем ей этот Катовице вместе с великовозрастным дядей? Она вновь вернулась в Москву, и семья не знала, чем ее занять. Когда ей наняли учителя музыки, чтобы он учил ее игре на фортепиано, на дому, она прямо на инструменте его и совратила. Звали осчастливленного Лилей преподавателя Григорий Крейн (человек с такими именем и фамилией хорошо известен знатокам советской музыки). Потом – аборт, сделанный в далекой провинции у столь же далеких родственников. «Операция прошла не слишком удачно: Лиля навсегда лишилась возможности иметь детей, хотя и без этой беды к материнству никогда не стремилась. Ни тогда, ни потом», – открывает интимную тайну лично знавший Лилю Аркадий Ваксберг.