Такая хроника жизни В.В. Куйбышева может создать впечатление, что он был целиком одержим одной лишь революцией. Однако, судя по воспоминаниям его родных и других близко знавших его людей, он отнюдь не ограничивался пропагандой в подпольных марксистских кружках, написанием листовок, размножением их на гектографе и распространением среди рабочих Каинска, Барабинска (где он выступал под именем мещанина Кукушкина) и Петропавловска (где он представлялся как Касаткин). Валериан отличался работоспособностью и, чтобы не стеснять родных, зарабатывал на жизнь частными уроками. Кроме того, он усердно занимался самообразованием, много читал, засиживаясь вечерами над книгами.
Куйбышеву были совсем не чужды и другие увлечения. Многие его знакомые по Каинску отмечали неординарность его личности. Энергичность, жизнерадостность, обаяние, внешняя привлекательность вызывали к нему симпатии окружающих. Валериан участвовал в проводимых на квартире Куйбышевых литературных вечерах, в организации театральных постановок, собирал вокруг себя молодежные компании, демонстрируя умение играть на мандолине. В общем, он явно не был революционером-аскетом, вроде Рахметова из романа Н.Г. Чернышевского «Что делать?», и не собирался отказываться от той полноты жизни, что доступна молодости.
В Петропавловске Куйбышев основал легальную газету «Степная жизнь». Как позднее он писал в автобиографии, «работал профессионалом в партии и в то же время по решению организации начал редактировать и издавать легальную газету, которая через четыре номера была закрыта, типография опечатана, а мне пришлось скрываться»[8].
Снова начинается подпольная работа, прерываемая новыми арестами и ссылками. Осенью 1907 года Куйбышев уехал сначала в Томск, а затем в Петербург, где находился под именем Андрея Степановича Соколова. 11 июля 1908 года его арестовали в Петербурге, приговорили к трем месяцам тюрьмы и этапировали в Томск, где поместили в Томский тюремный замок. После отбытия срока Куйбышева снова отправляют в административную ссылку в Каинск, где он тут же восстановил связь с местным подпольным кружком и погрузился в уже привычную пропагандистскую работу: подпольные собрания, обсуждение рукописных рефератов, сбор денег на приобретение политической литературы. В Каинске Куйбышев ведет переписку с Петербургом, Киевом, Омском, Томском. Он пишет и своему дяде по матери, который (как и уже упоминавшийся другой его дядя, А.Н. Гладышев) был участником революционного движения и отбывал ссылку в Семипалатинске.
В конце апреля 1909 года последовал новый арест: была перехвачена посылка с нелегальной литературой, отправленная из Киева на имя отца Куйбышева. Куйбышев переписывался с Елена Яковлевной Ревзон, которая работала на Киевских женских медицинских курсах и являлась членом Украинского социал-демократического союза «Спилка»[9]. С ней Валериан познакомился еще в юности через свою сестру Надежду, которая ввела его в марксистский кружок, действовавший среди учащихся Омской гимназии, куда входили и сестры Ревзон. Елена отправила в Томск посылку с нелегальной литературой, написав на обшивке посылки адрес и имя отца Куйбышева, а на внутреннем ящике сделав надпись «Валериану». Она не знала, что в ее окружении действует провокатор, известивший о транспортировке литературы киевских жандармов[10].
В конце апреля Томское жандармское управление получило донесение о том, что из Киева выслана нелегальная литература на имя каинского воинского начальника В.Я. Куйбышева. 30 апреля посылка поступила в Томск и была изъята жандармами. В ней находилась социал-демократическая литература: 50 номеров газеты «Голос социал-демократа» (заграничный орган меньшевиков), 5 номеров «Социал-демократа» (орган ЦК РСДРП, где в то время большинство принадлежало меньшевикам), один номер «Откликов Бунда» и один экземпляр брошюры «Отчет Кавказской делегации об общепартийной конференции»[11].