«Родился в Честере, Новая Шотландия, 22 июля 1904 года. Получил степень бакалавра в Университете Далхузи (1925 г.). Степень магистра — в Университете Макгилла, 1932 г. Доктор философии Гарвардского университета, 1936 г. Президент канадской ассоциации психологов, 1953 г.; Американская ассоциация психологов — 1960 г.
Интересы: обучение, восприятие, механизмы мысли. Книги: «Организация поведения» (Organization of behavior, Wiley, 1949); Учебник психологии (Textbook of Psychology, Saunders, 1958); «Очерк о разуме» (Essay on Mind, Erlbaum, 1980). Основные исследования: последствия поражения мозга у людей; эволюционные аспекты эмоций по отношению к интеллекту; теория мышления с точки зрения физиологии, с экспериментальными данными, имеющими значение для обучения и т. д.». (Просьба Чэпмена и ответ Хебба зарегистрированы в документах Хебба, хранящихся в архивах Университета Макгилла).
Мать и отец Хебба были врачами, но это не обеспечило ему немедленный успех, когда он поступил в школу в возрасте 8 лет (до этого его обучали дома по методу Монтессори). По словам Хебба, в школе ему было и легко и скучно. Все годы в начальной школе и колледже он был посредственным учеником, а хорошие оценки в колледже он получал только по физике и математике.
Окончив университет Далхузи в 1925 году, большую часть из последующих девяти лет Хебб преподавал или работал директором школ в Новой Шотландии и Квебеке. В промежутках он развозил на лошадях грузы, собирал пшеницу в западной Канаде и подрабатывал чернорабочим в Квебеке. Именно в этот период он из книг узнал о Фрейде и стал размышлять о новом пути в своей карьере: «Фрейд, конечно, был очень интересным парнем, но, мне казалось, ему не доставало строгости. В 23 года мне, видимо, не слишком поздно заняться этой областью, ведь там есть над чем поработать. Тогда я подумал: а может, сделать карьеру в психологии».
По договоренности с деканом факультета психологии в университете Макгилла, который также был выходцем из Новой Шотландии, Хебб начал читать курс Уильяма Джеймса, а также курс лекций Лэдда и Вудуорта по физиологии психологии. В 1928 году он был принят на последний курс заочного отделения университета и впоследствии учился в заочной аспирантуре. В 1932 году Хебб выполнил требования для получения степени магистра, представив диссертацию, в которой предусматривалась возможность возникновения спинномозговых рефлексов in utero. Позже он назвал эту диссертацию «чепухой», однако в ней были отражены два момента, которые постоянно присутствовали в его последующих работах: (а) болезненная чувствительность к теме, касающейся потенциального (маловероятного) воздействия раннего опыта на развитие нервной системы, и (б) готовность занять непопулярную позицию (возможно, даже стремление к таким позициям). В университете Макгилла Хебб работал с несколькими последователями Павлова (Борисом Бабкиным и Леонидом Андреевым), исследуя условные рефлексы слю-новыделения у собак. Не соглашаясь с методикой Павлова, Хебб, тем не менее, был убежден, что карьера психолога — это для него. Он обратился к Йерксу в Йеле и по настоянию Бабкина к Лешли в Чикаго. Его пригласили в Йельский университет, отчасти благодаря мощной поддержке Кеннета Спенса, который также получил степень магистра в Макгилле. Однако Хебб предпочел заниматься наукой у Лешли и в 1934 году поступил в Чикагский университет.
В декабре 1934 года в соответствии с требованиями курса по анатомии, который в Чикаго вел С. Джадсон Херрик, Хебб в качестве курсовой работы представил «сжатый» вариант своей диссертации на степень магистра, написанной им в Макгилле. Работа находится в архиве Университета Макгилла, и комментарий Херрика («очень содержательная работа») подчеркнут Хеббом, который отмечает, что Херрик был «настоящим невропатологом». Одна из основных тем касалась координированного возбуждения активных нейронов, «настраивающих» спинномозговые рефлексы: «Похоже, имеется много возможностей для того, чтобы дополнить нерегулирующий процесс регулирующим, вероятно, за счет грубой координации активности спинного мозга. Малая вероятность в тонко настроенной рефлекторной активности полностью детерминированных функциональных взаимоотношений заставляет нас искать, где это возможно, комплементарный принцип более точной настройки генетически обусловленных форм деятельности».