Тем временем полки союзных князей сходились к Вышгороду. И здесь мы сталкиваемся с одним очень интересным фактом — дело в том, что на стороне Мстислава оказался младший брат Андрея Боголюбского, Михалко. Как мы помним, владимирский князь прогнал родственников из своих владений, и всё это время Михалко находился на юге Руси. Киевский князь его приблизил к себе, но когда угроза вторжения стала реальностью, решил его отослать в Новгород. Ведь родство Михалко с Андреем никто не отменял. Дав Михалко Юрьевичу отряд ковуев, он отправил его в распоряжение сына Романа. Однако в пути Михалко перехватили Давыд и Роман Ростиславичи с дружинами. Ковуи сразу перешли на их сторону, а младший брат Боголюбского угодил в плен. Но на общую расстановку сил это никак не повлияло.
В начале марта, когда все одиннадцать князей собрались в Вышгороде, Мстислав Андреевич объявил поход на Киев.
Огромная рать союзных князей подошла к киевскому пригороду Дорогожичам 9 марта в Федорову неделю и встала у Кириллова монастыря. Простояв здесь ночь, войска на рассвете подступили к Киеву и начали окружать город. Тысячи киевлян толпились на городских валах столицы и наблюдали за тем, как огромная стальная змея обтекает их город сплошным стальным кольцом. Яркие солнечные лучи играли на остроконечных шлемах и кованых кольчугах гридней, на пластинчатых панцирях бояр и воевод. Копья словно лес колыхались над рядами пеших ратников, месивших весенний снег, а от огромного количества знамен и стягов у горожан стало пестрым-пестро в глазах.
Мстислав Андреевич в окружении союзных князей и воевод, остановился напротив Жидовских ворот и внимательно изучал укрепления древней столицы. Рядом весело переговаривались Ростиславичи, что-то говорил, тыкая плетью в сторону городских валов, дядя Глеб. Но Мстислав его не слушал, он думал совсем о другом. Молодой человек прекрасно помнил рассказы отца о том, как дед Юрий подступал к Киеву и пытался взять его штурмом. В тот раз Изяслав Мстиславич сумел одолеть Долгорукого и отстоять город. И вот теперь у внука появился шанс превзойти легендарного деда славой и отомстить сыну победителя суздальцев.
Мстислав знал, что его войска имеют большой численный перевес над ратью Мстислава Изяславича, а потому и решил этим воспользоваться. Он не стал повторять ошибок своего деда, который не сумел организовать четкого взаимодействия своих войск во время штурма Киева, из-за чего и потерпел досадное поражение. Мстислав Андреевич решил действовать по-другому, сделав ставку на одновременный штурм столицы с разных направлений. Он понимал, что в этом случае у Мстислава Изяславича просто не хватит сил. Ему не раз докладывали о том, что никто не пришел на помощь киевскому князю и лишь черные клобуки предоставили свои контингенты в его распоряжение. Но о том, насколько ненадежны эти люди, многие из окружающих сына Боголюбского князей знали не понаслышке.
Приступ начался 10 марта. Едва успев развернуться в боевые порядки, войска Мстислава Андреевича пошли на приступ. Закрываясь большими щитами, ратники бросали в ров огромные вязанки хвороста, заваливая его перед наступающими на город войсками. Проваливаясь в глубокий снег, воины под дождем летевших со стен и башен стрел бежали к городским валам, таща осадные лестницы и веревки с железными крюками. Быстро преодолев ров, они достигли подножия валов и по лестницам стали карабкаться вверх по крутым откосам. Со стен полетели камни, бревна, тележные колеса, но лавину атакующих было не остановить. Сотни крюков впились в двускатные кровли, покрывающие боевые площадки, десятки лестниц были приставлены к стенам, и суздальцы, ростовцы, владимирцы, муромцы, рязанцы, смоляне вместе с ратниками из других земель ринулись наверх. Киевляне отложили в сторону луки и схватились за топоры и мечи.
Битва развернулась по всему кольцу городских укреплений и продолжалась до самой ночи. Видя, что успех не приходит, а войска несут потери, Мстислав Андреевич велел трубить отступление. Однако молодой князь не отчаивался, он знал, что его тезка в Киеве будет биться люто, и упорное сопротивление защитников его нисколько не смущало. Рано утром он снова послал свои полки на приступ, и битва возобновилась с новой силой. Ратники подтащили к воротам сколоченные за ночь навесы и под их прикрытием стали ломать дубовые створки.
В этот момент дрогнули черные клобуки. Они видели, какую многочисленную рать привели князья под стены Киева, и пришли к выводу о бессмысленности сопротивления. Их предводители затеяли тайные переговоры с Мстиславом Андреевичем, выражая желание сложить оружие и перейти на его сторону. Но пока стороны обсуждали условия сдачи, битва за столицу продолжалась. Горожане и гридни киевского князя стояли крепко, успешно отражая все вражеские атаки, и Киев вновь устоял. Союзники снова отвели свои войска от стен, и казалось, что Мстислав Изяславич может в очередной раз торжествовать победу, но всё было не так однозначно, как казалось на первый взгляд.
