Иван Исаевич Болотников был боевым (военным) холопом князя Телятевского. От него он бежал к донским казакам, был захвачен в плен крымскими татарами и продан в рабство в качестве гребца на турецкую галеру. После разгрома турецкого флота немецкими кораблями И.И. Болотников оказался в Венеции, откуда через Германию и Польшу попал в Путивль. В Путивль И.И. Болотников прибыл в качестве «воеводы царя Дмитрия».
Это произошло после встречи И.И. Болотникова в Самборе в замке Мнишков с похожим на Лжедмитрия I Михаилом Молчановым, бежавшим из Москвы и выдававшим себя за спасшегося царя. И.И. Болотников получил от Молчанова грамоту, скрепленную государственной печатью, в которой он назначался воеводой царя (печать выкрал из Москвы Молчанов), саблю, шубу и 60 дукатов.
Опорой И.И. Болотникова стала Комарицкая волость. Здесь в районе города Кромы скопилось много казаков, поддерживавших Лжедмитрия I, освободившего этот край на десять лет от налогов. Став во главе казацких отрядов, Болотников из Кром двинулся на Москву летом 1606 г. Вскоре его небольшой отряд превратился в мощное войско, в состав которого вошли крестьяне, жители городов и даже недовольные боярским правительством отряды дворян и казаков во главе с П. Ляпуновым, Г. Сумбуловым, И. Пашковым. Воеводы Путивля (князь Г. Шаховской) и Чернигова (князь А. Телятевский), связанные с Лжедмитрием I, подчинились «царскому воеводе». Выступая как воевода царя Дмитрия Ивановича, слух о спасении которого вновь ожил в годы правления Василия Шуйского, Болотников разбил правительственные войска под Ельцом, овладел Калугой, Тулой, Серпуховом.
В октябре 1606 г. армия Болотникова осадила Москву, расположившись у села Коломенского. В это время на стороне восставших было более 70 городов. Два месяца длилась осада Москвы. В решающий момент измена дворянских отрядов, перешедших на сторону Василия Шуйского, привела к разгрому армии И.И. Болотникова. Добиваясь поддержки бояр и дворян, Василий Шуйский в марте 1607 г. издал «Уложение о крестьянах», вводившее 15-летний срок сыска беглых.
И.И. Болотников был отброшен к Калуге и осажден царскими войсками. С помощью пришедшей с Терека по Волге повстанческой армии «царевича Петра» (так называл себя холоп Илья Горчаков — Илейка Муромец) И.И. Болотников вырвался из осады и отступил к Туле. Трехмесячную осаду Тулы возглавил сам Василий Шуйский. Река Упа был перегорожена плотиной и крепость затоплена. После обещания Шуйского сохранить жизнь восставшим те открыли ворота Тулы. Царь жестоко расправился с повстанцами. И.И. Болотников был ослеплен, а затем утоплен в проруби в городе Каргополе. Илейка Муромец был казнен в Москве.
Участники восстания. В восстании И.И. Болотникова принимали участие представители разных социальных слоев — крестьяне, холопы, посадское население, казачество, дворяне и другие служилые люди. Важную роль на всех этапах восстания сыграло казачество. Обладая оружием, имея военный опыт, крепкую организацию, оно составило ядро армии восставших.
В походе на Москву участвовали, кроме угнетенных слоев населения, также дворяне и служилые люди. Их участие в крестьянском восстании можно объяснить тем, что они использовали его в своих целях. В решающий момент дворяне, предав восставших, перешли на сторону правительства. Были в рядах восставших и бояре-авантюристы. Вместе с русскими в восстании И.И. Болотникова принимали участие мордовцы, марийцы, чуваши и другие народы Поволжья, вошедшие в состав России.
Московский патриарх Гермоген писал:
Идеологические представления восставших, несмотря на категоричность их требований, имели царистский характер. Наивный монархизм, вера в «доброго» царя лежали в основе взглядов казачества и крестьянства на государственное устройство. Крестьянство и казачество видели цель восстания в возвращении к старым, общинным порядкам.
Лжедмитрий II. В то время, когда Василий Шуйский осаждал Болотникова в Туле, на Брянщине (г. Стародуб) объявился новый самозванец. По согласованию с Ватиканом польские шляхтичи, противники короля Сигизмунда III (гетманы Лисовский, Ружицкий, Сапега), объединились с казацким атаманом И.И. Заруцким, выдвинув в качестве претендента на русский престол Лжедмитрия II (1607–1610). Внешними данными этот человек походил на Лжедмитрия I, что подметили участники авантюры первого самозванца. До сих пор личность Лжедмитрия II вызывает много споров. По всей видимости, он происходил из церковной среды.