И.И. Болотников был отброшен к Калуге и осажден царскими войсками. С помощью пришедшей с Терека по Волге повстанческой армии «царевича Петра» (так называл себя холоп Илья Горчаков — Илейка Муромец) И.И. Болотников вырвался из осады и отступил к Туле. Трехмесячную осаду Тулы возглавил сам Василий Шуйский. Река Упа был перегорожена плотиной и крепость затоплена. После обещания Шуйского сохранить жизнь восставшим те открыли ворота Тулы. Царь жестоко расправился с повстанцами. И.И. Болотников был ослеплен, а затем утоплен в проруби в городе Каргополе. Илейка Муромец был казнен в Москве.
Участники восстания. В восстании И.И. Болотникова принимали участие представители разных социальных слоев — крестьяне, холопы, посадское население, казачество, дворяне и другие служилые люди. Важную роль на всех этапах восстания сыграло казачество. Обладая оружием, имея военный опыт, крепкую организацию, оно составило ядро армии восставших.
В походе на Москву участвовали, кроме угнетенных слоев населения, также дворяне и служилые люди. Их участие в крестьянском восстании можно объяснить тем, что они использовали его в своих целях. В решающий момент дворяне, предав восставших, перешли на сторону правительства. Были в рядах восставших и бояре-авантюристы. Вместе с русскими в восстании И.И. Болотникова принимали участие мордовцы, марийцы, чуваши и другие народы Поволжья, вошедшие в состав России.
Московский патриарх Гермоген писал:
Идеологические представления восставших, несмотря на категоричность их требований, имели царистский характер. Наивный монархизм, вера в «доброго» царя лежали в основе взглядов казачества и крестьянства на государственное устройство. Крестьянство и казачество видели цель восстания в возвращении к старым, общинным порядкам.
Лжедмитрий II. В то время, когда Василий Шуйский осаждал Болотникова в Туле, на Брянщине (г. Стародуб) объявился новый самозванец. По согласованию с Ватиканом польские шляхтичи, противники короля Сигизмунда III (гетманы Лисовский, Ружицкий, Сапега), объединились с казацким атаманом И.И. Заруцким, выдвинув в качестве претендента на русский престол Лжедмитрия II (1607–1610). Внешними данными этот человек походил на Лжедмитрия I, что подметили участники авантюры первого самозванца. До сих пор личность Лжедмитрия II вызывает много споров. По всей видимости, он происходил из церковной среды.
Лжедмитрий II в ответ на призыв И.И. Болотникова двинулся к Туле на соединение с восставшими. Соединение не произошло. Тула была взята войсками Шуйского. В январе 1608 г. самозванец предпринял поход на столицу. Летом 1608 г. Лжедмитрий подошел к Москве, но попытки взять столицу закончились безрезультатно. Он остановился в 17 км от Кремля, в местечке Тушино, получил прозвище «Тушинский вор». Вскоре в Тушино перебралась и Марина Мнишек. Самозванец обещал ей три тысячи золотых рублей и доходы с четырнадцати русских городов после воцарения в Москве, и она признала в нем своего мужа. Было совершено тайное венчание по католическому обряду. Самозванец обещал способствовать распространению католицизма в России.
Лжедмитрий II был послушной марионеткой в руках польских шляхтичей, которые сумели взять под свой контроль северо-запад и север русских земель. Доблестно в течение 16 месяцев сражалась крепость Троице-Сергиева монастыря, в обороне которой значительную роль сыграло окрестное население. Выступления против польских захватчиков произошли в ряде крупных городов Севера: Новгороде, Вологде, Великом Устюге.
Если Лжедмитрий I одиннадцать месяцев провел в Кремле, то Лжедмитрий II двадцать один месяц безуспешно осаждал Москву. В Тушине при Лжедмитрий II из числа недовольных Василием Шуйским бояр сложилась своя Боярская дума, приказы. Взятый в плен в Ростове митрополит Филарет был наречен в Тушине патриархом.
В феврале 1609 года Россия отказывалась от своих претензий на Балтийское побережье, так как в это время в г. Выборге Лжедмитрий I заключил союз со Швецией, который предусматривал предоставление Швецией России значительного войска наёмников в обмен на крепость Корелу с уездом и отказ России от Ливонии.
Под командованием талантливого 28-летнего полководца М.В. Скопина-Шуйского, племянника царя, начались успешные действия против польских захватчиков.