Как дворовый человек курского помещика мог попасть за тридевять земель в дикие дебри Аляски? Переверзев, сделавший немалое состояние на том, что "занимал с торгов на откупу питейныя домы", имевший связи с семейством Голиковых, вполне мог послать своего многообещающего крепостного "на заработки" в службу РАК. Для него то было просто выгодным вложением капитала и, судя по всему, он не прогадал. Не следует упускать из виду и оригинальной натуры Никанора Ивановича, прославившегося множеством весьма экстравагантных привычек и выходок. Он вполне мог загореться идеей послать своего дворового на край света.
Тимофей Никитич сразу привлек к себе внимание Баранова, знавшего толк в людях. Только этим и можно объяснить тот факт, что все известные документы РАК говорят о Тараканове не иначе, как о начальнике - помощнике байдарщика, байдарщике, приказчике, старосте. Нигде он не выступает в качестве простого промышленного. В этом он схож со своим земляком, упоминавшимся уже курским купцом Николаем Ивановичем Мухиным. Тот, числясь еще среди "промышленных вновь прибывших", уже был назначен главой посельщиков Якутата именно потому, что Барановым была в нем "усмотрена способность к деятельному начальству и расторопности". Так и Тараканов вскоре после своего прибытия на Кадьяк направился в Карлуцкую артель в помощь опытному старовояжному Афанасию Швецову.
Наблюдательный курянин быстро присмотрелся к обычаям кадьякцев, приноровился к их поведению, избрав для себя в отношениях с ними стиль не столько высокомерного "большого начальника", действующего страхом и угрозами, столько уважаемого туземного анаюгака - "хозяина", старшины, управляющего селения с помощью советов, подарков, наставлений и личного примера. Именно такое поведение колонистов, подобных Тараканову, и закладывало прочную основу в здание Русской Америки.
В 1803г. правитель перевёл Швецова вместе с Таракановым на бурно развивавшуюся индустрию южных промысловых вояжей. В тот раз они вместе отправились с О'Кейном, старшими над 40 конягами из карлуцкой артели.
Прибыв в Сан-Диего 4 декабря, О'Кейн предусмотрительно не ввел судно в гавань. Колониальные власти запросто могли наложить на него арест. Вместо этого он послал в порт трех человек на шлюпке, чтобы просить позволения пополнить свои припасы. Им было отказано. Спустя четыре дня судно двинулось далее на юг к Сан-Кентину. Из миссии Санто- Доминго сюда спешно прибыл комендант Хосе Мануэль Руис. В общении с ним О'Кейн прибегнул к обычной для янки уловке. Он заявил, что не видел суши 11 дней, что ужасный шторм с северо-запада страшно повредил его судно и теперь он просит помощи. Руис поднялся на борт брига и лично убедился в том, что помощь необходима. Как этого достиг капитан - неизвестно, но комендант позволил ему провести в порту несколько дней.
Эти дни растянулись в три месяца. О'Кейн стоял в порту, Швецов и Тараканов трудились изо всех сил. Губернатор Арильяга сообщает 4 марта 1804 г., что "от миссии Росарио до Санто- Доминго тут не осталось ни одной выдры". Он не раз направлял О'Кейну приказы покинуть Калифорнию, но не мог подкрепить их реальной силой, и потому бостонцы могли спокойно игнорировать неудовольствие властей. Захватить сложенные на берегу бобровые шкуры тоже не было никакой возможности: их охраняло пять пушек и вооруженные алеуты. В конце марта промысел был завершен. Запасшись дровами и водой близ Энсенады, остановившись на 15-19 апреля в бухте Тодос-Сантос, О'Кейн взял курс на Кадьяк.
В 1805г. Тараканов, теперь как полноправный байдарщик, вновь отправляются в Калифорнию на "св.Луке", под командованием Абрахама Джонса, бостонского капитана в службе РАК. На этот раз, кроме промысла, он получает дополнительное задание. "Под бостонским флагом отправиться к берегам Нового Альбиона, начиная промысел от губы Тринидад, и не приближаяся к гишпанским селениям описывать берега и добротные бухты, для поселения годные разыскивать". Терять своих людей и нарываться на дипломатические осложнения Александр Андреевич не хотел.
