2 июня рать Ивана Шереметьева покинула город Белёв и двинулась на юг по Муравскому шляху. Воевода тщательно соблюдал меры предосторожности, конные разъезды охраняли углубляющиеся в степь русские войска, «имеющи стражу крепкую и подъезды» (20, 140). 22 июня в верховьях рек Коломак и Мжа к воеводе Шереметьеву прибыл гонец от станичника Лаврентия Колтовского с тревожными вестями. Выяснилось, что крымский хан с большим войском переправился через речку Донец и собирается ударить либо по Туле, либо по Рязани. Шереметев отправил к царю гонца Ивана Дарина с донесением о сложившейся обстановке, а сам срочно развернул войска и по татарской сакме поспешил вслед за ханом. Воевода надеялся, что Девлет-Гирей «станет воевати и розпустит войну» (64, 257), т. е. оправит своих воинов грабить русские земли. И как только крымчаки потеряют осторожность, ударить всеми силами по не готовому к битве противнику. В любом другом случае шансы Шереметева на успех были невелики, у крымского хана было 60 000 воинов (64, 256). Вскоре воеводе стало известно, что Девлет-Гирей оставил всех запасных коней в лагере (коше) и пошел на Русь. Почему так произошло, пояснил Андрей Курбский: «Известно, что у крымского хана обыкновение в пяти– или шестидневных переходах всегда оставлять на всякий случай половину коней своего войска» (11, 79). Иван Шереметев воспользовался ситуацией и отправил на вражеский стан «детей боярскых многых» под командованием голов Ширяя Кобякова и Григория Желобова (64, 258). Общая численность отряда была 6000 человек. Рейд завершился успешно, было захвачено 60 000 коней, 200 аргамаков, 80 верблюдов и 20 пленников, от которых стало известно, что Девлет-Гирей решил напасть на Тулу. Об этом немедленно было доложено Шереметеву. Мы не знаем, действовали Кобяков и Желобов по приказу главного воеводы или сами проявили инициативу, но захваченные табуны они погнали по разным направлениям – в Рязань и в Мценск (64, 257). Шереметев лишился 6000 воинов и остался с половиной войска. Здесь воевода допустил ошибку, имевшую роковые последствия. Вместо того чтобы оставаться на месте и выполнить государев наказ не вступать в боевое соприкосновение с главными силами противника, он продолжил погоню за ханом.
28 июня Иван IV получил от Шереметева весть о походе крымчаков. Государь немедленно послал в Коломну воеводу Ивана Мстиславского «с товарищами», а 30 июня вместе с Владимиром Андреевичем Старицким и казанским царем Симеоном во главе полков сам отправился в Коломну. Здесь государю стало известно, что Девлет-Гирей идет на Тулу. Иван Васильевич поспешно выступил из Коломны навстречу крымчакам, под Каширой русская рать переправилась через Оку и продолжила движение к Туле. От пленников царю стало известно, что Девлет-Гирей узнал о выдвижении русских полков, испугался и спешно повернул назад. Иван IV отправил вперед передовой полк и приказал ускорить движение войск. На Стольце к государю прибыл гонец от Шереметева, доложивший об успешном нападении на крымский кош и захвате ханских табунов.
