Иван Шереметев продолжал идти по следам крымчаков. 3 июля в полдень, в 150 верстах от Тулы, у села Судьбищи русская рать вошла в боевое соприкосновение с передовыми отрядами противника. Как писал тульский краевед И.Ф. Афремов, «Село Судьбище… лежит ныне в Новосильском уезде, близ большой елецкой дороги, на речке Любовши» (124, 138). И хотя воевода не ожидал встречи с вражеским войском, Шереметев сходу атаковал неприятеля и начал теснить крымчаков. Ожесточенные схватки продолжались до самой ночи, крымская конница была разгромлена наголову, победителям досталось знамя Ширин-бея, одного из главных военачальников Девлет-Гирея. Победа была убедительная: «передовой полк царев и правую руку и левую потоптали, и знамя взяли Шириньскых князей» (64, 256). И только теперь Шереметьев осознал, в каком сложном положении оказался, он не предполагал, что хан повернет назад, и не планировал встречаться в открытом бою со всей ордой. Опасаясь за исход завтрашнего сражения, он ночью отправил гонцов к Кобякову и Желобову с приказом немедленно возвращаться. Но из шеститысячного отряда в лагерь вернулось лишь 500 человек, остальные ушли к Рязани и Мценску. Совсем иная ситуация сложилась у крымчаков. Ночью с главными силами подошел Девлет-Гирей, теперь численный перевес над русскими был просто колоссальный. И все-таки хан не хотел вступать в бой, он боялся подхода русских полков во главе с Иваном IV. Здесь свою роль сыграл его величество случай. Во время боя в плен попали два русских дворянина, один из них под пытками рассказал, что у Шереметева очень мало бойцов, поскольку половина войска ушла отгонять захваченные у хана табуны. Девлет-Гирей изменил мнение и решил наутро атаковать русских.
