В январе 1558 г. русская рать вторглась в Прибалтику, началась война между Московским царством и Ливонской конфедерацией. Государевы воеводы подвергли разорению окрестности Нарвы (Ругодив), Дерпта, Раковора, Алыста, Аксилуса, Нейгаузена, Маринбурга и ряда других замков Ливонии. Осада городов не велась, целью похода было опустошение вражеских территорий. Особняком стояла Нарва, на которую у Ивана IV были особые виды. Город привлекал царя своим выгодным положением, Иван Васильевич планировал наладить через местный порт морскую торговлю. Русские полки сосредоточилась в Ивангороде, напротив города Нарвы, лишь река Нарова разделяла противников. Воеводы ждали дальнейших указаний из Москвы и не предпринимали активных действий. Иван Васильевич пытался путем переговоров склонить правящую верхушку Нарвы к переходу под его царскую руку, но горожане тянули время, надеясь на помощь ландмейстера Иоганна фон Фюрстенберга. Комендант гарнизона Нарвы Эрнст фон Шнелленберг четко обозначил свою позицию в отношении переговоров и приказал обстрелять из пушек Ивангород. Когда об этом стало известно Ивану IV, государь отправил в Ивангород дьяка Шестака Воронина с приказом «изо всего наряду стрелять в Ругодив» (64, 293). Ливонцы запросили мира, царь приказал прекратить обстрел, однако фон Шнелленберг не стал соблюдать договоренности и нарвские пушки продолжили бить по Ивангороду. Обман разгневал государя, воеводам было велено открыть огонь по Нарве. Огненный смерч накрыл город: «и стреляли неделю изо всего наряду, ис прямого бою из верхнево камеными ядры и вогнеными, и нужу им учинили великую и людей побили многых» (64, 293). После недели обстрелов из Нарвы в Ивангород прибыла делегация, горожане заявили, что готовы перейти в подданство русского царя. Бомбардировка прекратилась, в Москву отправились представители Нарвы обговаривать условия вхождения города в состав Русского государства. Пока шли переговоры, Иван Васильевич взял горожан под свою защиту: «Повеле государь воеводам своим берещи их от маистра» (75, 658). Но наученный горьким опытом, государь отправил в Ивангород дополнительные войска.
Воеводы Алексей Басманов и Данила Адашев привели с собой новгородских боярских детей и 500 стрельцов под командованием Тимофея Тетерина и Андрея Кашкарова. Царская воля была ясна и понятна: «И только Ругодивцы не солжут, и царь и великий князь Олексею и Данилу велел быти в Ругодиве; а солжут, и им государь велел делом своим и земьскым промышляти, сколько милосердный Бог поможет» (64, 293). В случае отказа жителей Нарвы перейти в русское подданство, воеводам было велено взять город силой. Басманов и Адашев отправили на противоположный берег Наровы отряды прикрытия и перекрыли дорогу на Ревель (Колывань). Ещё в апреле 1557 г. по приказу царя в устье реки Наровы дьяком Иваном Выродковым был поставлен «город… для корабельного пристанища» (84, 255). Нарва оказалась в блокаде, в городе начались проблемы с продовольствием. И тогда жители Нарвы отправили к ландмейстеру посланцев с просьбой о помощи. Вскоре к городу пришло ливонское войско, «человек с тысячу и конных и пеших» (14, 214). После ряда стычек немецкие командиры отправили в Нарву всю артиллерию, а сами предприняли попытку атаковать на переправе через Нарову отряд Афанасия Бутурлина. Русские отбросили ливонцев, «побили Немец многих, и гоняли пять верст по самой Ругодив, а взяли у них тридцати трех человек» (14, 214). От пленников стало известно, что жители Нарвы изменили царю и вновь переметнулись на сторону конфедерации. Это обстоятельство в корне меняло стратегическую обстановку, но Басманов и Адашев решили дождаться указаний Ивана IV, ведущего переговоры с представителями Нарвы. Дождались появления в окрестностях города ливонских войск под командованием комтура замка Феллин Готарда Кетлера, «а с ним тысяча человек конных, да пеших с пищальми семь сот человек, да с нарядом люди» (14, 214). В начале мая Кетлер занял позиции в трех милях от Нарвы и стал выжидать удобный момент для снятия блокады с города.
