По данным Лебедевской летописи, в замке Ринген находился «голова Русин Игнатьев, а с ним сорок сынов боярских да пятьдесят стрельцов» (84, 274). Об этом пишет и автор Книги Степенной царского родословия: «в нем же у царя и великого князя только 90 человек» (75, 660). Некоторые уточнения вносит Псковская III летопись: «а было всех наших в городке том 140 человек, и з детми боярскими всякых людеи» (42, 237). Псковский летописец вместе с детьми боярскими и стрельцами, посчитал боевых холопов и послужильцев, поэтому разночтений между двумя цифрами нет. Несмотря на свою малочисленность, гарнизон Рингена оказал ливонцам ожесточенное сопротивление: «И бишася с Немцы крепко и изнемогаша» (75, 660). Осознав, что быстро взять Ринген не получится, Кетлер приказал по периметру замка выкопать ров и тем самым исключить возможность вражеских вылазок. Опасаясь возможных ударов русских войск по тылам ливонской армии, коадъютор окружил свой лагерь атаки повозками и телегами. Ливонцы били из пушек по стенам и башням замка, несколько раз ходили на приступ, но все их атаки не имели успеха, государевы люди бились отчаянно. Русин Игнатьев умело руководил обороной, стрельцы и дети боярские из пищалей и луков поражали рыцарей и кнехтов, пушкари громили ливонские позиции. Об этом поведали воеводам пленные ливонцы: «языки сказывают, что Маистр по городу из пушек бьет, и приступаст к Рынголу еже день, и Русин Игнатьев в приступах у них людей побивает, а наряд с Маистром многой, и стоить Маистр окопався великим рвом, и обозом обдерну вся кругом» (14, 265). К этому времени государевы воеводы попытались оказать помощь осажденному гарнизону. Несколько раз они атаковали осаждавшую Ринген ливонскую армию, однако все их попытки заканчивались неудачей. Укрывшись за телегами, кнехты и наемники отстреливались из пушек и аркебуз, нанося противнику большие потери. Причина неудач была проста: «с воеводами люди не многие да и те истомны добре» (14, 264). И тогда было решено сменить тактику: вместо атак на лагерь, русские всадники стали нападать на отряды вражеских фуражиров: «приходят на кормовщиков, и побивают во многих местех» (14, 265). Осада замка затягивалась, в ливонском лагере возникли проблемы с продовольствием. Кетлер разделил армию на две части, отправив 4000 воинов под командованием своего брата Иоганна добывать провиант. Иоганн отошёл от главного лагеря на значительное расстояние и распустил людей по окрестностям в поисках продовольствия. Здесь ливонцы попали под удар отряда князя Михаила Репнина, шедшего на помощь Рингену. Брат коадъютора оказался в плену, вместе с ним эту участь разделили ещё 106 человек. Всего за время осады было пленено 260 ливонских фуражиров (14, 269). Пленников отослали в Псков. Эти успехи не влияли на положение осажденного гарнизона, наоборот, положение защитников Рингена ухудшилось. Укрепления замка были разрушены, запасы пороха стали подходить к концу: «языки сказывали, что Маистр стену городовую разбивает, а в город зелия не стало» (14, 269). Мало того, царским воеводам стало известно, что знатные жители Дерпта ведут тайные переговоры с Кетлером: «языки сказывают, что Юрьевские ратманы и посадники с Маистром ссылаютца и по их ссылке маистр и пришол» (14, 265). Неблагоприятная обстановка побудила русское командование к активным действиям. Произошло сражение между ливонцами и русскими, в котором рать Репнина была рассеяна коадъютором: «пришол на воеводу, и воевода Князь Михайлу с товарищи истоптал, и убил шести сынов боярских, да двух человек боярских а живых взял Ивана Лыкова, да Федора Писемского» (14, 269–270). На причины разгрома указал псковский летописец: «понеже мало наших, всего тысячи з две было и люди истомны, а с маистром было более десяти тысяч» (42, 237). После этого поражения Ринген был обречен, русских войск в Ливонии оказалось недостаточно, чтобы снять осаду замка. Как заметил Андрей Курбский, «И не смогли мы оказать помощи этой крепости, из-за дальности пути и скверной перевозимой дороги, ведь от Москвы до Дерпта сто восемьдесят миль, а войско уже было очень утомлено» (11, 95). Ливонская артиллерия разбила стены замка, рыцари, кнехты и наемники пошли в атаку. Русские воины бились саблями и бердышами, дважды отбрасывали ливонцев от проломов. Во время третьего приступа немцы смяли в рукопашной схватке немногочисленных защитников и прорвались за линию укреплений (11, 95). Ринген пал. Согласно свидетельству Псковской летописи, коадъютор «потерял в приступах под Рындехом более 2 тысяч, и в посылках многих побивали у него» (42, 237). Летописец Русский определяет количество убитых во время осады ливонцев в 3000 человек (14, 269). По данным Франца Ниенштедта, в Рингене «убито более 400 русских» (25, 28), но это преувеличение, в замке не было такого количества воинов. Хотя Курбский пишет о трех сотнях попавших в плен защитниках Рингена (11, 95). Все они вместе со своим храбрым командиром Русином Игнатьевым погибли в ливонских темницах.
