18 июля 1558 г. полки под командованием воеводы П.И. Шуйского взяли город Дерпт (Юрьев). Это был стратегически важный город, с его взятием вся Восточная Ливония оказалась под властью Ивана IV. Это понимало и военное руководство Ливонской конфедерации. Поскольку фон Фюрстенберг проявил себя бездарным военачальником, его заместителем (коадъютором), был выбран комтур замка Феллин Готард Кетлер. Он понимал значение Дерпта и стал разрабатывать операцию по освобождению города от русских войск. Кетлер собрал 10 000 воинов (42, 237), в состав ливонской армии входили отряды рыцарской кавалерии, пеших кнехтов, наемников и полевая артиллерия. Иные данные приводит Ф. Форстен – 7000 кнехтов, 10 000 крестьян и 2000 конницы (165, 103). В конце сентября коадъютор перешел в наступление, ливонская армия двинулись на Дерпт. Русское командование было застигнуто врасплох, воеводы не ожидали нападения, в их распоряжении не было достаточных сил, чтобы парировать вражеские удары. После победоносного завершения летней кампании дети боярские разъехались по домам, в городах и замках Восточной Ливонии остались лишь немногочисленные гарнизоны: «
