Позже один из руководителей НКВД Украины на вопрос, почему выбор пал именно на Ивана Кудрю, ответил: «Он был прирожденный разведчик: хладнокровный, не терявший головы даже в самой сложной ситуации, отважный, терпеливый, великолепно знавший украинский язык. Кроме того, Иван отлично умел уживаться с людьми, быстро завоевывал симпатии. Не знаю человека, который не был бы дружески настроен к этому обаятельному, жизнерадостному, всегда улыбающемуся парню».
Кудря (оперативный псевдоним «Максим») перешел на нелегальное положение. Помимо сложных задач разведывательно-диверсионного характера перед его группой был поставлен и ряд конкретных заданий. В частности, она должна была проникнуть в украинское националистическое подполье, на которое немецкое командование делало серьезную ставку.
В соответствии с разработанной легендой Кудря должен был находиться на временно оккупированной территории с документами на имя преподавателя украинского языка и литературы средней школы, сына священника из Мерефы, расстрелянного советской властью. Проживать он должен был у своей «невесты» – местной учительницы Марии Груздовой, вдовы репрессированного в 1937 году советскими органами госбезопасности украинского писателя.
В ночь на 19 сентября 1941 года части Красной Армии оставили Киев. Для резидентуры Кудри начались горячие дни. Наряду с кадровыми сотрудниками госбезопасности и верной помощницей Марией Груздовой в состав его группы входили и патриоты из числа местных жителей: пенсионер Евгений Линкевич, являвшийся содержателем радиоквартиры; прима Киевского оперного театра Раиса Окипная, установившая обширные связи среди высших чинов полиции и армейских офицеров; «фольксдойч» Евгения Бремер, собиравшая сведения о военных перевозках, графике поездов, о военных грузах и специальных эшелонах; 50-летняя подпольщица Мария Сушко, хранившая у себя наиболее секретные документы нелегальной резидентуры; бесстрашный и неуловимый Жорж Дудкин, совершивший серию диверсионных актов; юная Лидия Мирошниченко, проводившая наружное наблюдение за интересовавшими разведчиков людьми.
Уже в конце сентября 1941 года резидентура Кудри провела первые акции возмездия. Взрывом была уничтожена немецкая военная комендатура. Под обломками здания погибло много гитлеровских офицеров – сотрудников комендатуры и гестапо. Вслед за комендатурой взлетел на воздух кинотеатр, в котором демонстрировался фильм для немецких солдат.
В дальнейшем руководимые Кудрей боевые группы провели ряд крупных диверсионных актов, в частности, на железнодорожной станции Дарница, на трамвайной линии города. Они взрывали мосты, устраивали пожары на заводах, пускали под откос эшелоны с гитлеровскими войсками, уничтожали фашистские машины и катера. Кроме того, подпольщики активно распространяли листовки, которые информировали киевлян о действиях Красной Армии и о партизанском движении, призывали к борьбе против оккупантов.
Одновременно резидентура добывала и передавала в Центр исключительно ценную разведывательную информацию о военных укреплениях врага в районе Киева, дислокации немецких штабов и учреждений.
Действуя в очень трудных условиях, Кудря проявил себя как опытный конспиратор, инициативный и находчивый разведчик. В сложном психологическом поединке он вынудил одного из местных жителей, занимавшего высокий пост у немцев, оказывать помощь резидентуре. От этого источника в дальнейшем были получены ценные разведывательные сведения. Позже Кудре удалось проникнуть в разведывательный пункт абвера в Киеве и начать его оперативную разработку.
Активная деятельность группы Кудри не могла не привлечь внимания немецкой контрразведки, которая прилагала большие усилия, чтобы напасть на след подпольщиков и внедрить в их ряды свою агентуру.
5 июля 1942 года по предательскому доносу Кудря, Раиса Окипная, Евгения Бремер и некоторые другие члены резидентуры были арестованы. В течение трех месяцев день за днем подпольщиков жестоко истязали на допросах. Жизнь для них стала непрерывной пыткой. Едва они приходили в себя, их уже ждали гестаповцы. Однако истязания не сломили воли этих людей.
До сих пор нет точных данных о дне гибели Кудри. Известно лишь, что он умер молча, так ничего и не сказав гестаповцам, не раскрыв ни одного имени, ни одного эпизода из работы подпольщиков.
Основной костяк резидентуры Кудри сохранился, и под руководством его заместителей Дмитрия Соболева и Антона Печенева разведчики продолжали вести активную борьбу против оккупантов.
Заканчивался 1943 год. Под натиском Красной Армии советско-германский фронт откатывался все дальше на запад. В панике покидая Киев, гитлеровцы не успели вывезти даже архивы гестапо. В одном из его помещений была обнаружена обычная школьная тетрадь в линейку в серо-голубой обложке, хранящаяся сейчас в архивном оперативном деле Ивана Даниловича Кудри.
