Распуская слухи о бонапартистских намерениях популярного среди солдат генерала и не выделяя необходимого снабжения находившемуся под его командованием образцовому дисциплинированному 60-тысячному I Украинскому корпусу, Петлюра объективно способствовал деморализации и распаду костяка украинской национальной армии в декабре 1917 года, когда большевики с востока уже продвигались к Днепру. Усилиями Петлюры с руководящих постов был смещен назначенный после провозглашения УНР начальником Киевского военного округа полковник В. Павленко, обеспечивший почти бескровную победу сил Центральной Рады в борьбе за Киев после прихода к власти большевиков в Петрограде.
В январе 1918 г. Симон Петлюра ушел в отставку с поста Генерального Секретаря военных дел и возглавил созданный им Гайдамацкий Кош Слободской Украины (он состоял из двух полков — офицерского и юнкерского). Популярность Петлюры среди бойцов росла день ото дня. В январе 1918 г. руководимые им войска пытались остановить продвижение большевиков на Киев со стороны Полтавы, однако основной удар красные нанесли на Бахмачском направлении. Получив известие о поднятом большевиками против Центральной Рады восстании на заводе «Арсенал», Петлюра спешно вернулся в Киев и энергичными действиями сумел подавить выступление. Однако сосредоточив все силы против арсенальцев, Петлюра не позаботился об охране мостов через Днепр. Едва в городе стихли бои, как силы красных под командованием Муравьева подошли к киевским мостам и не встретив серьезного сопротивления, 4 января заняли Печерск и освободили арестованных арсенальцев, которые, получив оружие, пополнили ряды красноармейцев. Начался новый период борьбы за Киев, уже в стенах города. Штаб Гайдамацкого Коша превратился в оперативный центр, приказы которого выполнялись всеми воинскими частями украинского войска.
Ближе к вечеру артиллерия муравьевцев начала обстреливать Киев из тяжелых орудий. И если украинским частям эта бомбардировка не нанесла серьезного ущерба, то гражданское население сильно пострадало. Бомбардировка Киева возобновилась на следующий день и достигла своего апогея 6 января. Над Киевом стояло огненное зарево, от многих домов остались одни руины. Чтобы не допустить дальнейшего разрушения Киева и жертв гражданского населения, штаб Гайдамацкого Коша принял решение оставить город. Вместе с некоторыми членами Центральной Рады Петлюра отступил на запад — навстречу наступавшим, в соответствии с подписанным с украинской стороной Брестским договором, немецко-австрийским дивизиям.
Лидеры Директории С. Петлюра и В. Винниченко во время парада на Софийской площади. Декабрь 1918 г.
1 марта 1918 года с немецкими войсками и украинскими частями Симон Петлюра вошел в Киев, но в течение двух последующих месяцев активного участия в деятельности Центральной Рады (где лидировали украинские эсеры во главе с Михаилом Грушевским, с которым у него сложились далеко не самые теплые отношения) не принимал. Он сосредоточился на знакомой ему по предреволюционным годам земской деятельности и в апреле был избран председателем Киевского губернского земства и Всеукраинского союза земств, что обеспечило ему значительное влияние в губернских и уездных земских структурах по всей Украине.
С приходом 29 апреля 1918 года к власти гетмана Павла Скоропадского С. Петлюра перешел в принципиальную оппозицию к новой власти, войдя в руководство объединявшего основные социалистические партии Украинского национально-государственного (а позже — просто Национального) союза, возглавляемого лидером украинских социал-демократов Владимиром Винниченко, и укрепляя отношения с созданным из австро-украинских военнопленных полком Сечевых стрелков и их командиром полковником Евгением Коновальцем.
Зная об антигетманских акциях В. Винниченко и поддерживавшей его радикальной части руководства Национального союза, Петлюра стремился привлечь командование Сечевых стрелков к участию в предполагавшемся восстании. Эта сторона его деятельности не ускользнула от внимания гетманского министра внутренних дел И. Кистяковского, по приказу которого глава украинского земского движения 27 июля 1918 года был арестован.
Но к тому времени Симон Петлюра был уже слишком заметной политической фигурой. Деятели Национального союза обратились к немецкому командованию, которое, в целом поддерживая П. Скоропадского, считало необходимым сохранять в стране противовес ему в лице национально настроенной левой оппозиции. Под давлением немцев гетман 13 ноября был вынужден освободить из тюрьмы Петлюру, давшему слово не принимать участия в вооруженной антиправительственной борьбе.
