Оказавшись на свободе, не слишком обремененный дворянскими представлениями о «слове чести», Петлюра сразу же вошел в состав Директории, готовившей, под руководством В. Винниченко, антигетманское выступление. Не теряя времени на обсуждение программных документов, Петлюра выехал в Белую Церковь, где сосредоточились галицкие Сечевые стрелки, и еще до прибытия туда Винниченко поднял антигетманское восстание. В. Винниченко сразу же был оттеснен на второй план, что резко обострило личные отношения между наиболее влиятельными в те дни лидерами украинской социал-демократии.
Начавшееся 15 ноября 1918 года антигетманское восстание стремительно ширилось по всей Украине. Этому способствовала революция в Германии, начавшаяся за несколько дней до выступления Директории. Германия подписала акт капитуляции с Антантой.
Немецкая армия стремительно разлагалась. Солдаты и офицеры мечтали поскорее убраться восвояси, не желая вмешиваться в разгоревшуюся в Украине гражданскую войну. Вместе с тем в предшествующие месяцы немецкое командование всячески препятствовало гетману в создании собственных воинских формирований для поддержания порядка в стране. Поэтому в условиях восстания Директории и разворачивавшегося большевистского наступления с востока П. Скоропадский мог опереться лишь на сердюцкую дивизию и немногочисленные дружины добровольцев, наспех сформированные из проживавших в Киеве офицеров и студенческой молодежи. Гетман и его окружение не сразу оценили масштабы нависшей над ними угрозы. Когда гетманские отряды были разбиты под Мотовиловкой наступавшими Сечевыми стрелками, знамя восстания подхватили крестьяне Киевщины и других губерний (недавние солдаты первой мировой войны, имевшие и оружие, и боевые навыки). Они требовали передела земли и с легкостью поддержали популистские лозунги леворадикальных лидеров Директории.
После месячной осады Киева повстанческими силами С. Петлюры и Е. Коновальца 14 декабря 1918 года гетман, осознав безнадежность ситуации, отрекся от власти. Армия восстановленной Украинской Народной республики под командованием Симона Петлюры (принявшего звание «Главного атамана войск и флота») вошла в город. Однако радость победы омрачалась усилением антагонизма между председателем Директории В. Винниченко и фактическим руководителем движения С. Петлюрой. К тому же ни Директория, ни главный атаман не имели определенной политической программы, широко используя популистские лозунги в дни осады Киева. Дисциплина в войсках была на низком уровне, а разграбление государственного и помещичьего имущества, как и многочисленные еврейские погромы, стали обычным явлением. Заметим, однако, что вопреки расхожему мнению сам Петлюра, как и остальные украинские социалисты, никогда не был антисемитом. Он поддерживал приятельские отношения со многими деятелями еврейского движения, симпатизируя их борьбе. Евреи входили в состав Центральной Рады, были членами правительства Директории (например, А. Марголин, в апреле 1918 года утвержденный генеральным судьей УНР, а при Директории — заместителем министра иностранных дел).
Петлюра пытался бороться с погромами, но без надлежащего порядка в возглавляемой им армии справиться с преступной стихией не сумел, что, разумеется, не снимает с него ответственности за содеянное его подчиненными.
Заняв Киев, С. Петлюра и его окружение перед лицом второго наступления на Украину большевистских войск не сделал, по сути, ничего конструктивного для его предотвращения. В Украине сложился самовластный режим атаманщины, когда местные авторитетные военачальники (или, как теперь принято говорить, полевые командиры), например, П. Болбочан на Харьковщине и М. Григорьев на Херсонщине, формально признавая Петлюру главным атаманом, действовали по собственному усмотрению, нередко как самодуры и деспоты.
Сопровождавшийся массовыми погромами, убийствами и грабежами разгул атаманщины, самоуправство «батек» типа Ангела или Зеленого отталкивал от Директории и от самого Симона Петлюры основные социальные слои украинского общества. Это же создавало ему крайне негативный имидж в глазах представителей стран Антанты, силы которой к началу 1919 года оккупировали Одессу и другие портовые города на юге Украины.
Январское наступление 1919 г. Красной армии на Киев лидеры УНР остановить не смогли. Но если в 1918-м можно было попросить помощи у немцев, то теперь переговоры с представителями Антанты о действенной поддержке против большевиков оказались безрезультатными. Главный атаман более всего надеялся на помощь Антанты и был готов выполнить любые ее требования. Но французские представители не видели особой разницы между большевиками и украинскими социалистами, тем более что против сотрудничества с ними французов и англичан активно выступали представители российского белого движения.
