28 января 1919 года силы Директории без сопротивления оставили Киев, отступив на Подолию, в городках которой в феврале-марте начались массовые кровавые еврейские погромы, И хотя С. Петлюра старался предотвратить эти преступления, однако дисциплина в его деморализованных, оставленных без минимального снабжения войсках упала окончательно, и действенно влиять на ход событий он уже не мог.
Все еще надеясь на помощь Антанты, главный атаман войск УНР вышел из состава УСДРП (одним из создателей которой некогда был он сам) и полностью переориентировался на украинскую национальную доктрину, еще весьма аморфную и неопределенную, но уже однозначно связанную с идеей полной государственной независимости УНР.
Антибольшевистские действия атамана Григорьева и «батьки» Махно, некоторое время поддерживавших красных и мощное наступление добровольческой армии Деникина в мае — июне 1919 года спасли войска Петлюры от окончательного разгрома, дав небольшую передышку для реорганизации и продолжения борьбы. 9 мая уже беспартийный главный атаман был избран председателем Директории вместо еще в феврале 1919 года покинувшего страну В. Винниченко. Лето было посвящено восстановлению сил, тогда же действующая армия УНР объединилась с разгромленной поляками армией Западно-Украинской народной республики.
Во второй половине августа 1919 года войска Петлюры предприняли одновременное наступление на Одессу и Киев. Однако избранная им вопреки мнению военных специалистов стратегия оказалась в корне ошибочной. Распылив и без того незначительные силы, Петлюра не смог закрепиться ни в одном из этих городов. Ошибкой явилось и то, что на Киев были направлены преимущественно галицкие части, все еще воспринимавшиеся тут как «австрийцы», тогда как в заведомо космополитичной Одессе они не вызвали бы такой сильной негативной реакции.
30 августа 1919 года западно-украинские части вошли в Киев, где столкнулись с вошедшими в город в тот же день деникинскими войсками. После непродолжительных переговоров город был оставлен белым. Узнав об этом, Симон Петлюра был крайне раздосадован, но разворачивать боевые действия против деникинцев не решился.
Представители Антанты подталкивали Петлюру и Деникина к созданию широкой антибольшевистской коалиции. И Петлюра готов был пойти на это, понимая, что своими силами ему от большевиков не отбиться. Но русский генерал, вопреки настояниям У. Черчилля (тогдашнего военного министра Великобритании), категорически отказывался признавать самостоятельность Украины, не соглашаясь на альянс с ее лидером. Более того, в течение сентября — октября петлюровские и деникинские части изматывали силы друг друга в боях под Жмеринкой, в то время как большевики перешли в решительное наступление по всему фронту от Волги до Днепра.
Крушение деникинского фронта поставило С. Петлюру лицом к лицу с силами Красной армии. Положение осложнялось и тем, что командовавший галицкими частями генерал Тарнавский 12 ноября 1919 года перешел на сторону Добровольческой армии, надеясь в будущем опереться на нее в борьбе с наседавшими с запада поляками.
В сложившихся условиях Симон Петлюра, осознавая невозможность противостоять и большевикам, и деникинцам, и полякам, 2 декабря подписал союзническое соглашение с Польшей. По этой договоренности он признавал право польской стороны на ранее оккупированные польскими войсками западно-украинские земли в обмен на военную помощь против Красной армии. Окончательно все пункты этого соглашения были уточнены в марте 1920 года при личной встрече С. Петлюры с польским лидером Ю. Пилсудским. 18 апреля этот договор был утвержден Украинской национальной радой в Каменец-Подольске, временной столице УНР.
Весной 1920 года, фактически в роли младшего партнера восстановленной после окончания Первой мировой войны Польши, Петлюра развернул свою последнюю крупную военную кампанию. Находившаяся к тому времени под его командованием 15-тысячная армия и 60-тысячное польское войско двинулись на занятый большевиками в конце 1920 года Киев, и 8 мая, почти не встречая сопротивления, вошли в город.
Однако убедить население страны, и особенно издавна настроенное против польской шляхты крестьянство в том, что теперь польские войска являются союзниками Украины, было невозможно. Отношение к полякам день ото дня становилось все более враждебным. Не обходилось и без кровавых эксцессов с обеих сторон.
Предполагавшийся в случае победы объединенных сил Ю. Пилсудского и С. Петлюры статус Украины как формально независимого от Польши государства в границах Среднего Поднепровья, своеобразного буферного образования между Польшей и Советской Россией, мало кого привлекал. Главный атаман УНР окончательно утратил былую популярность у простого народа, а большинство городских жителей, в том числе и киевлян, никогда не испытывало к нему особых симпатий.
