В первые месяцы после возвращения из тюрьмы Махно полностью отдается страстному роману с Настей Васецкой, с которой он переписывался, находясь в заключении. В мае они поженились, и на непродолжительное время предавшийся личному счастью Махно почти отошел от борьбы. Но его сподвижники шантажом и угрозами расправы принудили Настю втайне от мужа покинуть Гуляй-Поле. Не зная истинных причин бегства жены, Н. И. Махно тяжело пережил этот удар судьбы.
Во второй половине 1917 года Махно, несмотря на еще относительно молодой возраст, становится непререкаемым авторитетом — «батькой» — в Гуляй-Поле и окрестных селах. Позиции его еще больше укрепились благодаря союзу с лихой атаманшей, как и он относившей себя к анархистам, Марусей Никифоровой, которая наводила своими наездами и самоуправством ужас на мирных обитателей Мелитополя и Бердянска. Соединив свои силы, они в конце 1917 — начале 1918 годов разоружали и грабили поезда, шедшие с фронта, отпуская на все четыре стороны солдат, но расстреливая офицеров.
В то время Н. И. Махно считал большевиков своими естественными союзниками по классовой борьбе, однако, будучи избран народом, их власть над собой не признавал. Встав во главе Гуляйпольской мини-республики, «батька» без санкции какой-либо власти приступил к социальным преобразованиям. Уже в сентябре 1917 года он подписал декрет о национализации земли на подвластных его совету территориях и ее перераспределении в пользу малоимущих крестьян. В условиях стремительной инфляции и распада прежней системы экономических связей он ввел непосредственный натуральный товарообмен между производителями продуктов питания и других категорий потребительских товаров. Эксперименты, связываемые историками с большевиками, производились в Гуляй-Поле раньше и решительнее, чем Лениным и его сторонниками в России…
Занятый революционными преобразованиями, Н. И. Махно и не заметил, как на всем пространстве от Дона до Днепра в начале 1918 года разгорелась достаточно сумбурная, но от того не менее кровавая борьба между большевиками, развернувшими наступление на Украину, и сторонниками Центральной Рады, ставшей после падения Временного правительства единственным легитимным органом власти в Украине. Против наступавших на восток армий центральноевропейских государств и большевики Украины, и, тем более, анархисты Приазовья были бессильны. Вместе с другими местными революционерами Н. И. Махно в конце апреля 1918 года через Нижний Дон уходит в Царицын (нынешний Волгоград), где впервые сталкивается с реалиями новой, установленной большевиками власти. Бюрократия превзошла все, что было при царском режиме. Но перед лицом немцев и австрийцев, начавших, без согласования с призвавшей их Центральной Радой, восстанавливать в Украине старые порядки, естественным союзником «батьки» могли быть только русские большевики. Для обсуждения с их лидерами планов и перспектив совместной борьбы Н. И. Махно отправляется в Москву. Там он встречается с Я. М. Свердловым, а затем и с В. И. Лениным. Махно оценил острый ум и энергию «вождя мирового пролетариата», но про себя решил, что большевики, создав для удержания власти мощный репрессивно-бюрократический аппарат, уже стали душителями народной свободы, а значит и революции.
По полученным в Кремле подложным документам на имя И. Я. Шепеля Махно благополучно возвращается в родное Гуляй-Поле. Здесь он мог находиться только на нелегальном положении, но его возвращение ни для кого из односельчан секретом не было, и вокруг него стремительно стала восстанавливаться революционно-анархическая организация.
Проводя свои «революционные операции», «батька» прибегал к неизвестной кадровым военным, стихийно изобретавшейся им и его окружением тактике стремительных налетов, проезда вооруженного отряда в центр села, которое планировалось захватить, под видом свадебного кортежа, переодевания главных участников операции в офицерские мундиры и пр. Удивительно эффективным стало и военно-техническое изобретение повстанцев Н. И. Махно — легендарная тачанка, вскоре перенятая красными и другими участниками гражданской войны.
Отношение Н. И. Махно к Директории, возглавлявшейся левым крылом украинских социалистов, было весьма негативным. Ему претили ее непоследовательность в решении социальных проблем и усиливавшиеся в ее политической риторике элементы национализма. Большевики были ему все-таки ближе в силу как своего «интернационализма», так и того, что утверждали идею власти советов. А Н. И. Махно и был лидером Гуляйпольского совета, не признававшим над собой власти какого-либо высшего государственного органа. У него с большевиками были общие противники — силы украинской Директории, а также начавшее поднимать голову белое движение. Этого было достаточно для сближения «батьки» с красными.
