Нестор был четвертым сыном в многодетной семье. Его отец, в молодости крепостной, почти всю жизнь прослужил у своего бывшего помещика конюхом. После его смерти семья оказалась в крайней нищете, однако Нестору удалось закончить начальную школу. С детских лет наш герой отличался нравом вспыльчивым, дерзким и строптивым. С 12 лет он пошел в «люди», но неуживчивый характер не давал ему долго задерживаться на одном рабочем месте. Дольше всего он проработал в маленькой типографии, где обучался ремеслу наборщика. В дальнейшем, уже во Франции, эти навыки ему неожиданно пригодились…
Революция 1905 года перевернула жизнь семнадцатилетнего юноши, воспринявшего лозунги социальной борьбы как свое личное призвание. Он примкнул к едва появившейся в Гуляй-Поле небольшой группе анархо-коммунистов с громким названием «Союз бедных хлеборобов», которую возглавляли братья Семенюки и Вольдемар Антони. Идеи анархизма, проповедь безвластия, равенства и свободы для всех пришлись Нестору по душе. Анархо-коммунисты не особо интересовались теоретической стороной своего учения, но рвались в бой, считая террористические акции против представителей власти и состоятельных лиц естественной формой борьбы за народную свободу. Точно так же принимали они и идею «экспроприации экспроприаторов» в виде ограблений государственных учреждений, помещиков и предпринимателей. В сущности, они практиковали самую заурядную уголовщину, однако в большинстве своем искренне полагали, что это и есть борьба против класса эксплуататоров и ненавистного государства. Удачные акции приносили немалые средства и весело «обмывались», что способствовало усилению у нервного юноши тяги к спиртному.
Нестор с юных лет отличался удалью и бесшабашной смелостью, чем быстро завоевал немалый авторитет у товарищей-анархистов. Но группе эксцентричных террористов успех не мог сопутствовать долго. В 1907 году после одной из ночных перестрелок наш герой был схвачен полицией. Благодаря огромным усилиям матери, в июле 1908 года ему удалось выйти из тюрьмы Екатеринослава (современного Днепропетровска) под денежный залог и немедленно скрыться. Через несколько дней власти спохватились и вновь принялись разыскивать террориста.
Вторично его попытались схватить 28 июля того же года на конспиративной квартире в Гуляй-Поле. При задержании разгорелся настоящий бой. Убитые и раненые были с обеих сторон. Но Нестору с группой соратников удалось вырваться из окруженного дома и скрыться. Тогда полиция заманила его в ловушку подложной телеграммой. 26 августа 1908 года он был арестован на станции Гуляй-Поле при выходе из поезда.
На этот раз у полиции было предостаточно улик. Но Махно не впадал в отчаяние и готовил побег, намеченный на новогоднюю ночь с 31 декабря 1908 на 1 января 1909 года. Однако план был выдан ближайшими же друзьями-сокамерниками. Военно-полевой суд 22 марта 1910 года приговорил Н. И. Махно к смертной казни через повешение.
Но в соответствии с метрикой, некогда исправленной матерью, до совершеннолетия — 21 года — не хватало шести месяцев. Поэтому высшая мера наказания, с личной санкции премьер-министра П. А. Столыпина, была заменена пожизненной каторгой в Бутырской тюрьме Москвы, где ему пришлось провести семь с половиной лет.
Это заключение сыграло большую роль в идейном становлении Н. И. Махно. При всей строгости режима политзаключенные, среди которых было достаточно революционеров, интенсивно общались, обсуждая злободневные проблемы и вопросы о будущем «справедливом» мироустройстве. К тому же можно было получать книги из тюремной библиотеки, что способствовало самообразованию Нестора Ивановича.
Практически все свои теоретические знания Махно почерпнул в Бутырской тюрьме, где судьба свела его с видным анархистом П. А. Аршиновым. Благодаря ему Н. И. Махно пересмотрел свои прежние примитивные представления о терроре как панацее от всех социальных бед и вполне проникся идеями анархизма в том виде, в каком они были сформулированы ведущими русскими теоретиками — М. И. Бакуниным и П. А. Кропоткиным.
Февральская революция распахнула перед политическими (к которым тогда относили и террористов из революционных партий) ворота тюрем. В первых числах марта 1917 года Н. И. Махно оказался на шумных, запруженных возбужденными толпами, улицах Москвы. Не задерживаясь, он сразу же отправился в родное Гуляй-Поле. В стихийно сформировавшемся местном совете он вскоре занял ведущую роль и, будучи достаточно подкованным в теории анархизма, превратил ее в общепонятную для односельчан доктрину, выражавшую их естественное стремление к мирной, вольной, зажиточной жизни на основах непосредственного самоуправления в духе традиций казацкой вольницы.
