Н. И. Махно и С. В. Петлюра не испытывали друг к другу ни симпатий, ни доверия. Однако перед лицом превосходящих сил Добровольческой армии им пришлось договариваться. Но долго оставаться зажатым между деникинскими и петлюровскими войсками «батька» не собирался. Прорвав деникинскую линию обороны южнее Умани в последних числах сентября, отряды Н. И. Махно бесчисленными дорогами ринулись в направлении Гуляй-Поля. Белым военачальникам не удалось разгадать план «батьки», и появление его уже успевших соединиться сил на рассвете 5 октября 1919 года у Кичкасского моста стало для них полной неожиданностью. А 7 октября «батька» ворвался в Гуляй-Поле, тут же переименованное в Махноград. Затем в считанные дни были взяты Бердянск, Мариуполь и Никополь, где были сосредоточены окромные запасы оружия, боеприпасов, аммуниции и продовольствия, предназначавшиеся для наступавшей на Москву Добровольческой армии.
В это время деникинский фронт у Орла, Воронежа и Курска рухнул, и красные перешли в наступление на Харьков, после чего вернулись в Киев. Деморализованные остатки Добровольческой армии откатывались к Одессе, Крыму и Новороссийску. Однако они продолжали вести с махновскими отрядами упорные бои в окрестностях Екатеринослава. Тонкостями позиционной войны махновцы не владели, и в конце ноября — начале декабря 1919 года военное счастье изменило Н. И. Махно.
8 декабря белые под командованием генерала Я. А. Слащева предприняли общий штурм Екатеринослава, и «батька», понеся ощутимые потери, вынужден был оставить город. Затруднительными обстоятельствами, в которых оказались махновцы, немедленно воспользовались наступавшие с севера и уже вошедшие в соприкосновение с повстанческими отрядами большевики. Стремясь ликвидировать махновское движение, они предлагали его участникам вступать в ряды Красной армии, разоружая, а то и расстреливая не соглашавшихся переходить к ним. Расстреливали пленных, в том числе и раненых махновцев. Среди них был убит и брат Н. И. Махно — Григорий.
Положение осложнялось тем, что в махновской армии свирепствовала эпидемия тифа. В январе 1920 года болезнь скосила и «батьку», который несколько недель находился на грани жизни и смерти. Поскольку он был на это время спрятан на малоизвестном хуторе, разнесся слух о его смерти, и бойцы повстанческих отрядов, зажатых в тисках между красными и белыми, в большинстве своем сочли за лучшее вернуться в свои села, припрятав бывшее у них на руках оружие.
От вчера еще грозной армии, насчитывавшей в своих рядах десятки тысяч бойцов, не осталось, казалось бы, и следа. Но стоило «батьке» поправиться и начать разъезжать по селам, как ситуация сразу изменилась. Пламя партизанской войны вновь вспыхнуло по всему югу Украины. Повстанческая армия быстро восстанавливалась и махновцам вновь с боем удалось взять Гуляй-Поле.
Для подавления восстания большевики бросили в Приазовье свои лучшие силы, в том числе и 1-ю Конную армию. Лихие буденновцы 29 апреля 1920 года превосходящими силами атаковали Гуляй-Поле. Продемонстрировав в очередной раз чудеса личного бесстрашия, Н. И. Махно должен был отступить. Следующие два месяца борьба продолжалась с переменным успехом. Махновцы совершали стремительные рейды по всему степному Левобережью и Приазовью, громя отряды красных, но не имея сил удерживать от их превосходящих сил занимаемые населенные пункты. Таким состоянием дел умело воспользовались окопавшиеся в Крыму белые. При всем пережитом ими разгроме, даже после потери Николаева, Херсона и Одессы в начале 1920 года, им удалось собрать здесь достаточные силы, во главе которых встал генерал, барон П. Н. Врангель. Пользуясь разворачивавшейся между красными и махновцами борьбой на подступах к Крыму, он попытался заключить соглашение с повстанцами. Однако его посланец был повешен по приказу Н. И. Махно. Ни на какие соглашения с белыми «батька» идти не собирался. Но и попадавших в плен красных комиссаров и агитаторов он расстреливал беспощадно.
В кровавых стычках с красными войсками прошло лето 1920 года. Тем временем белые, собравшись с силами и используя воцарившийся на юге Украины хаос, в начале сентября перешли в наступление. «Батька» снова оказался зажатым между белыми с юга и красными с севера. Воевать с ними одновременно было немыслимо. После продолжительных колебаний Н. И. Махно в последних числах сентября заключил с командованием расположенных в Украине частей Красной армии соглашение о перемирии.
Между махновским штабом и командованием Красной армией сохранялось глубокое недоверие. Однако благодаря координации их сил в середине октября белые войска были остановлены под Никополем и Каховкой, а к началу ноября отброшены за Перекоп. Красные, которыми командовал М. В. Фрунзе, совместно с силами Н. И. Махно начали готовиться к овладению Крымом. Согласно разработанному плану, махновские войска должны были преодолеть «гнилое озеро» Сиваш и выйти в тыл белым, оборонявшим позиции у Перекопа. Далее планировалось силами конницы развивать наступление вглубь Крыма.
