На рубеже веков Н. Бердяев еще оставался приверженцем марксизма. Первая его статья появилась на немецком языке в редактировавшемся К. Каутским журнале «Neue Zeit», органе немецких социал-демократов. Однако киевского мыслителя уже начинали одолевать сомнения о степени универсальности доктрины К. Маркса как мировоззренческой системы. Особенно смущало Н. А. Бердяева отсутствие в марксизме морального учения, обоснования нравственности, тогда как этика с античных времен неизменно считалась обязательным компонентом любой философской системы.
Ощущая отсутствие в марксизме моральной философии, Н. Бердяев стремится восполнить его этическим учением И. Канта, исходившего из личностного понимания моральных вопросов. Попытка адаптации кантовского морального учения на почве марксизма отразилась в первой книге Бердяева «Субъективизм и индивидуализм. Критический этюд о Н. К. Михайловском» (1901), предисловие к которой написал П. Струве. Эта книга, к которой сам Н. Бердяев впоследствии относился весьма критически, вышла в то время, когда автор находился в ссылке. Наряду с трудами выдающихся мыслителей П. Б. Струве, С. Л. Франка и С. Н. Булгакова, она знаменовала переход молодых интеллектуалов «от марксизма к идеализму».
Киев в конце XIX в. по насыщенности философской жизни не уступал Петербургу и Москве, а то и превосходил их. После переезда в Москву П. Д. Юркевича (учителя великого философа В. С. Соловьева) здесь вскоре появился известный философ-лейбницианец А. А. Козлов, длительное время издававший первый в России специализированный философский журнал. История философии О. М. Новицкого и «Философский лексикон» С. С. Гогоцкого также увидели свет в Киеве. В те годы киевский небосклон был расцвечен именами А. Н. Гилярова, Г. И. Челпанова, Е. Н. Трубецкого, С. Н. Булгакова. В этой творческой атмосфере формировались Н. Бердяев и Л. Шестов, начинали работать В. В. Зеньковский и Д. И. Чижевский.
Философская атмосфера города благоприятствовала разносторонности идейных поисков молодого Н. А. Бердяева. Его духовная эволюция к идеализму была отмечена статьей «Этические проблемы в свете философского идеализма», напечатанной в сборнике «Проблемы идеализма» (1902).
В 1904 г. с Бердяева были сняты последние ограничения относительно выбора места проживания, и молодой философ перебирается в Петербург, в интеллектуальных кругах которого его имя было уже хорошо известно. По предложению Д. С. Мережковского он сотрудничал с модернистским журналом «Новый путь». В том же 1904-м г. Н. И. Бердяев женился на Л. Ю. Трушевой, с которой прожил более 40 лет.
К тому времени в журнале «Новый путь» назревал идейный раскол между «группой Мережковского» и «группой Бердяева», в результате которого киевский интеллектуал со своими друзьями организовал самостоятельный журнал «Вопросы жизни», зарегистрированный на имя Н. О. Лосского как наименее подозрительного для полиции. Идейное лицо нового журнала определяли Н. А. Бердяев и С. Н. Булгаков, печатались в нем П. Б. Струве, Д. С. Мережковский, В. В. Розанов, А. А. Блок, Лев Шестов, Вяч. И. Иванов, С. Л. Франк, А. Белый и многие другие.
В Петербурге Бердяев погружается в столичную духовную жизнь. Общение с Д. Мережковским и 3. Гиппиус способствовало его обращению к христианству. Он принимает деятельное участие в организации и работе петербургского Религиозно-философского общества памяти Владимира Соловьева, регулярно посещает знаменитые «среды» Вяч. Иванова, обычно председательствуя на этих клубных заседаниях питерской духовной элиты.
Оживление общественно-политической жизни накануне и во время революции 1905–1907 гг. не могло не коснуться деятельного, пылающего новыми идеями и проектами Н. А. Бердяева. Он становится активным членом либерального «Союза освобождения», принимает участие в его съездах. Одновременно Бердяев много печатается, балансируя на грани профессиональной философии и философской публицистики, стремясь синтезировать высшие достижения рационалистической западной мысли с философией В. С. Соловьева и отечественной православной традицией, чрезвычайно смело и самостоятельно понимаемой им в духе его «философии свободы». Статьи философско-мировоззренческого содержания Н. Бердяев объединил в два сборника: «Sub specie aeternitatis» и «Новое религиозное сознание и общественность», которые вышли в 1907 г.
Философ был крайне разочарован тем, как интеллигенция и массы проявили себя в первой русской революции. Он отправляется за границу и после первого короткого пребывания в Париже осенью 1908 г. переезжает в Москву. Здесь продолжается его работа по переосмыслению и переоценке идейно-политического пути русской интеллигенции, забывшей о высших духовно-нравственных истинах во имя достижения мирских социальных целей.