С 27 декабря по 8 февраля корабли эскадры зимовали в Ливорно. Англичане уже начали интересоваться, когда же русские пойдут к Генуе, однако им ответили, что русские пойдут в Неаполь для починки кораблей из-за отсутствия на месте необходимых материалов. В Неаполь прибыли 17 февраля. И далее начался новый этап действий эскадры – крейсерство в Мессинском проливе и возвращение на о. Корфу.
Генуя же была взята австрийскими войсками 5 апреля 1800 года. Затем вновь возвращена французам после поражения под Маренго.
Итак, общие итоги крейсерства эскадры вице-адмирала В.П. Пустошкина таковы: вместо выделенных первоначально 7 кораблей в нем реально участвовало 2 корабля и один требакул; на развертывание и подготовку к первому крейсерству ушло 47 суток; задачу активно выполняли в течение ~ 70 суток (с 27 сентября по 8 декабря). За это время выполнено четыре рейда, уничтожено 10 малых и одно большое судно противника, два обстрела береговых сооружений противника, прикрытие с моря двух штурмов австрийских войск, высажен и принят обратно десант русских войск, который участвовал в неудачном штурме Генуи 4 декабря. Восстановление боеспособности эскадра осуществляла в передовом пункте базирования Специя вблизи Генуэзского залива. Снабжение провиантом организовывал русский генерал-консул в Ливорно, а также командование эскадры путем закупок в Специи; зимние месяцы: декабрь, январь и начало февраля, крейсерство не осуществляли, хотя и продолжали находиться в данном районе (сначала в Специи, затем в Ливорно). Реально они готовились возвращаться в Черное море, хотя, в зависимости от развития ситуации у Генуи, могли действовать и иначе. Очевидно, Ф.Ф. Ушаков хотел «поучаствовать» не только в освобождении Манфредонии, Неаполя, Рима, Анконы, но и Генуи; бросается в глаза неприязнь к русским английских моряков, хотя и были визиты вежливости на корабли В.П. Пустошкина вице-адмирала Кида и контр-адмирала Нельсона.
В соответствии с указом императора от 18 мая 1799 года Ф.Ф. Ушаков должен был силами своей эскадры организовать доставку из России коменданта о. Корфу генерал – майора М.М. Бороздина с двумя батальонами гарнизона (батальоны Цагеля и Назимова), всего 1656 человек с артиллерийскою прислугою на 6 орудий. Из Средиземного моря в Одессу для этого были отправлены в июле фрегат «Счастливый», посыльное судно (авизо) «Красноселье», акат «Св. Ирина», пленная шебека «Макарий», бригантина «Феникс» и плененный бриг. Этих судов для доставки войск было недостаточно, и Ушаков просил главнокомандующего Черноморскими флотами адмирала фон Дезина оказать помощь «казенными или наемными судами». («Счастливый» накануне длительно ремонтировался в Корфу. Его штатный командир капитан 2 ранга Г.Г. Белле находился в это время во главе десантного отряда в Неаполе.)
Войска до Корфу доставила эскадра Черноморского флота в количестве 9 судов. Командовал ею капитан 1 ранга С.А. Пустошкин (однофамилец вице – адмирала!). Она же должна была перевозить войска либо в Бридизи, либо в Мессину. Отряд русских войск был доставлен на о. Корфу 23 ноября 1799 года. Однако теперь выяснилось, что батальоны необходимо доставить в Неаполь. Они предназначались для «охранительной гвардии его величества короля Обеих Сицилий» (очевидно, была личная просьба короля к Павлу I).
Опасаясь следовать на ветхих судах до Неаполя, генерал-майор М.М. Бороздин просил Ушакова санкционировать доставку до Бриндизи (юго-запад Италии), а оттуда проследовать сухопутным путем до места назначения. Возникли не решенные вопросы снабжения прибывших войск. Для них эскадры Ушакова провианта не имели, и собственных запасов они тоже не имели. Армия же спланировала их снабжение только в Неаполе – тупик. Бороздин просил помощи и в этом вопросе.
25 декабря 1799 года Ушаков приказывает Бороздину задержаться в Корфу, так как к этому времени получил указание возвращаться в Черное море со всеми войсками. И в это же время генерал-майор получил указание из Санкт-Петербурга – следовать в Палермо через Мессину или в Неаполь через Бриндизи или Отранто. В такой противоречивой ситуации, не получив ещё указания Ушакова, он решает переправиться в Бридизи на неаполитанских судах в начале января 1800 года. Суда для этой цели нанять ему обещают неаполитанцы, снабжать продовольствием на пути до Неаполя также берутся они. Очевидно, очень нужна была королю «охранительная гвардия».