Как говорится в энциклопедиях, Ливорно (итал. Livorno) – крупнейший порт Тосканы, административный центр одноимённой провинции. Расположен на западном берегу Лигурийского моря в естественной бухте, в нескольких милях к югу от устья реки Арно, в окружении низких Ливорнских холмов. Здесь в разные годы находили убежище инакомыслящие из разных стран Европы – преследуемые в Англии католики, изгнанные из Испании евреи и мавры, выходцы из Греции, попавшей под власть Османской Империи и т. д. Они жили за счёт торговли, превратив Ливорно к середине XVII века в крупный коммерческий центр Средиземноморья. Благодаря статусу «открытого порта» Ливорно продолжал оставаться городом, где купцы скупали добычу корсаров, вплоть до его завоевания французами в 1796 году. По масштабам работорговли и торговли крадеными товарами Ливорно уступал лишь Мальте. Именно там христиане продавали своих мусульманских пленников на корабли многих европейских стран в качестве галерных рабов. Банкиры Ливорно переводили денежные выкупы как за плененных мусульман, так и за христиан, томящихся в неволе у магрибских корсаров.
Во время Наполеоновских войн Ливорно прекратил торговые сношения с Англией и запретил вход в свои воды всех английских кораблей. Это весьма сильно ударило по экономике города и он утратил своё было могущество.
В «открытом порту» эскадра В.П. Пустошкина готовилась к крейсерству около месяца, до 27 сентября. За это время был решен вопрос об отправке по просьбе сардинского короля поляки «Экспедицион» для охраны порта Кальяри, столицы королевства. Пополнены запасы пресной воды, свежего мяса, обговорена организация снабжения эскадры провиантом, который должен был заготавливаться под руководством русского генерал-консула в Ливорно Каламая. Очевидно, тут было решено использовать в ходе крейсерства в качестве передового пункта базирования порт Специю (на полпути между Ливорно и Генуей). В Ливорно во время грозы 15 сентября на корабле «Симеон и Анна» молнией повредило одну из матч. Интересно, что через шесть месяцев на том же корабле грозой была полностью разрушена главная матча, при этом один матрос погиб, а другой был ранен.
В период стоянки в Ливорно поляка «Экспедицион» ходила на разведку в Генуэзский залив. В середине месяца были встречены и отправлены в Неаполь по сухопутному пути три батальона суворовских войск под командованием 28-летнего командира Московского гарнизонного полка генерал-майора Д.М. Волконского, предназначенные для гарнизона о. Мальта. Ещё в декабре 1798 года он был назначен комендантом на о. Мальта. Скорее всего, в Ливорно были уточнены задачи эскадре В.П. Пустошкина – взаимодействовать не с А.В. Суворовым, а с австрийским генерал-майором Кленау, который теперь со своим корпусом наступал на Геную по побережью с юга.
Первое крейсерство можно считать ознакомительным. 25 сентября поляка «Экспедицион» была отправлена к о. Сардиния в распоряжение сардинского короля, а 27 сентября два корабля и требакул вышли в море. С 28-го по 30 сентября был обследован порт Специя и по 8 октября корабли останавливали и досматривали суда в Генуэзском заливе. Требакул в это время находился в Специи. Перехваченных французских судов до возвращения в Специю 8 октября не было. О результатах крейсерства донесли рапортом Ф.Ф. Ушакову.
Во время стоянки в Специи состоялось совещание с генерал-майором Кленау, который просил поддержать атаку двумя тысячами австрийских войск Сестрии (порта между Специей и Генуей). Поэтому 12 октября для этой цели отправили корабль «Симеон и Анна» с требакулом, а также с двумя австрийскими кораблями.
Примерно в эти дни стало известно, что четыре французских корабля груженные продовольствием направляются к Генуе. Была поставлена задача – найти и перехватить указанные корабли. С этой целью 15 октября начался второй рейд. Он продолжался до 21 октября. Французские корабли найти и перехватить не удалось. Однако ситуация вынуждала В.П. Пустошкина просить у Ф.Ф. Ушакова помощи. Встреча двух русских кораблей с четырьмя кораблями противника ничего хорошего не сулила. Однако усиления эскадры не последовало.
Оставшиеся до конца октября дни восстанавливали боеспособность в Специи и в Ливорно. В Ливорно ремонтировали требакул, у которого штормом сломало фок-мачту и грот-рею. А в Специи пополняли запасы пресной воды, в местечке Леричи купили свежего мяса. Кроме этого планировали предстоящий рейд. Снова на флагманский корабль приезжал генерал-майор Кленау, просил организовать поддержку с моря атаки Сестрии и порта Фино, в том числе, путем высадки десанта русских войск.