Имея в своих руках большую часть территории к востоку от Гаронны, Симону оставалось только взять Тулузу. К городу со стороны Каркассона приближалась свежая армия немецких крестоносцев под командованием Тибо, графа Барского, знаменитого воина, от которого многого ожидали. Симон встретил немцев у Монжискара, в двенадцати милях к юго-западу от Тулузы и убедился, что Тибо жаждет наступления на город, который, как и все северяне, считал столицей южной ереси. Но там же находилась и делегация тулузских горожан, которая прибыла, чтобы разуверить его в этом и надеялась даже сейчас отклонить крестоносцев от их цели. Представители горожан утверждали, что Тулуза всегда поддерживала католическую Церковь. Они даже выдали легатам заложников за их верность и напомнили Симону о той помощи, которую они оказали ему при осаде Лавора. Легаты не могли отрицать всего этого, но они потребовали объяснить, почему Тулуза до сих пор признает Раймунда VI своим графом, и дали понять, что только его изгнание из города вполне их удовлетворит. "Изгоните графа и его приспешников из города, откажитесь от верности ему и примите вместо него любого владыку, которого Церковь назначит на его место, — таково было их предложение, — в противном случае мы раздавим вас, и вас постигнет участь еретиков и их покровителей". Горожане ответили, что они связаны с Раймундом клятвой, но их возражения остались неуслышанными. Епископ Фолькет, присутствовавший при встрече, приказал настоятелю своего собора покинуть город со всем духовенством. Они сразу же так и сделали, пройдя босиком в процессии через ворота и неся перед собой Евхаристию.
16 июня крестоносцы подошли к реке Херс, теперь вялотекущему спрямленному каналу, а тогда извилистому потоку, примерно в двух милях к западу от стен, который отделял пригородные виноградники и огороды от сельской местности за городом. Внутри города Раймунд собрал все силы своих владений. Графы Комменжа и Фуа привели в город большие конные отряды с юга, а с востока прибыли напуганные и возмущенные сеньоры нескольких городков, разоренных армией Симона. Гарнизон, как всегда неподготовленный, был ошеломлен внезапностью прибытия крестоносцев. Работа по разрушению мостов через Херс была завершена лишь наполовину. У частично разобранного моста Монтодран произошла кровавая битва, закончившаяся отступлением защитников. Внебрачный сын Раймунда Бертран, попавший в плен во время боя, был лишен своих дорогих доспехов и выкуплен за 1.000
Это было обнадеживающее начало осады, которая впоследствии обернулась катастрофой. Тулуза была самым крупным городом, который Симон пытался осадить. После опрометчивой попытки взять его штурмом в первый день, крестоносцам пришлось смириться с длительной осадой. Но к этому они оказались необычайно плохо подготовлены. Стены Тулузы составляли почти три мили в окружности, и у Симона, несмотря на немецкие подкрепления, не хватало сил, чтобы полностью блокировать город. Его армия сосредоточилась перед замком Нарбоне у южных ворот и неоднократно подвергалась атакам вылазок из города, которые не по рыцарски пользовались часом сиесты. За несколько дней осаждающие съели все фрукты и овощи из пригородных садов и огородов, а к концу месяца в их лагере замаячила перспектива голода. Защитники же, беспрепятственно переходили по мостам на дальнюю сторону города, пополняя свои запасы и нападая на фуражиров врага. В лагере крестоносцев хлеб продавался более чем в двадцать раз дороже обычной цены. Утром, 29 июня, после двухнедельной осады, горожане обнаружили, что крестоносцы ушли.
