Роман с Ольгой начался, по свидетельству Пущина, в январе 1825 года или даже в декабре 1824 года,и закончился беременностью девушки. Пушкину пришлось принять меры. В начале мая 1826 года поэт отправил подругу к князю Вяземскому, другу и приятелю, с следующей запиской: «Письмо это тебе вручит очень милая и добрая девушка, которую один из твоих друзей неосторожно обрюхатил. Полагаюсь на твое человеколюбие и дружбу. Приюти ее в Москве и дай денег, сколько ей понадобится, а потом отправь в Болдино (в мою вотчину, где водятся курицы, петухи и медведи). Ты видишь, что тут есть о чем написать, целое послание во вкусе Жуковского о попе,но потомству не нужно знать о наших человеколюбивых подвигах. При сем с отеческой нежностью прошу тебя позаботиться о будущем малютке, если то будет мальчик. Отсылать его в воспитательный дом мне не хочется, а нельзя ли его покамест отдать в какую-нибудь деревню, хотя бы в Остафьево. Милый мой, мне совестно ей-богу… но тут уж не до совести!»
Ответ Вяземского на это письмо последовал 10 мая, но не получив оный, поэт снова шлет новое послание, в котором спрашивает у Вяземского: «Видел ли ты мою Эду? Вручила ли она тебе мое письмо? Не правда ли, что она очень мила?» Пушкин решил избавиться от беременной девушки с помощью друзей. Его совсем не взволновала ее дальнейшая судьба. Да и зачем! Он был уже во власти новых увлечений, новых любовных интрижек. Вяземский оказался более рассудительным и порядочным. Он ответил:
«Сей час получил я твое письмо, но живой чреватой грамоты твоей не видал, а доставлено оно мне твоим человеком. Твоя грамота едет завтра с отцом своим и семейством в Болдино, куда назначен он твоим отцом управляющим. Какой же способ остановить дочь здесь и для какой пользы? Без ведома отца ее сделать этого нельзя, а с ведома его лучше же ей быть при семействе своем. Мой совет – написать тебе полулюбовное, полураскаятельное, полупомещичье письмо блудному твоему тестю, во всем ему признаться, поручить ему судьбу дочери и грядущего творения, но поручить на его ответственность, напомнив, что некогда волею божиею ты будешь его барином и тогда сочтешься с ним в хорошем или дурном исполнении твоего поручения. Другого средства не вижу, как уладить это по совести, благоразумию и к общей выгоде».
Пушкин внял советам друга. 27 мая он писал Вяземскому из Пскова: «Ты прав, любимец муз, -воспользуюсь правами блудного зятя и грядущего барина и письмом улажу все дело. Должен ли я тебе что-нибудь или нет? Отвечай. Не взял ли с тебя чего-нибудь мой человек, которого я отослал от себя за дурной тон и за дурное поведение?»
Пушкин называет Ольгу Калашникову именем героини поэмы Баратынского «Эда», которая была напечатана в 1825 году и очень понравилась Пушкину. Сюжет поэмы был созвучен его чувствам и его связи. Эда Баратынского – финка, «отца простого дочь простая», блиставшая красой лица, души красой. Герой романа-русский офицер. Эда любит гусара, но боится его, боится ему отдаться. Поэма представляет собой психологическую историю обольщения Эды главным героем, который не любя, увлекает Эду к падению. «Что за прелесть эта Эда! – писал Пушкин Дельвигу 20 февраля 1827 года. – Оригинальности рассказа наши критики не поймут. Но какое разнообразие! Гусар, Эда и сам поэт-всякий говорит по своему. А описания финляндской природы! А утро после первой ночи! А сцена с отцом!- чудо!»
Любовные отношения с крестьянской девушкой в тихом, уединенном домике, вернули Пушкина к прежнему ощущению сексуальной недостаточности. Истерический характер не позволял ему долго жить с одной женщиной. Недостаток разнообразия начинало тревожить поэта. Его «либидозная» энергия рвалась наружу и не находила применения своей мощи. Пушкину вновь нужно было испытывать страсть сразу к нескольким сексуальным объектам. Ближе к весне 1825 года поэт вновь зачастил в Тригорское, где ждала его женское царство различных возрастов. Можно было выбирать, а можно было и совмещать сразу несколько любовных увлечений. Осенью 1824 года поэт еще только проникался этой атмосферой мимолетных встреч: «Дела мои все в том же порядке, писал он брату Льву, – я в Михайловском редко. Annette (Вульф) очень смешна; сестра расскажет тебе мои новые фарсы… Я ревную и браню тебя,- скука смертная везде».
