В этих условиях генерал-лейтенант А. П. Кутепов приказал вновь взять Орел и Кромы, что явно не соответствовало возможностям и силам 1-го армейского корпуса. Это было серьезной тактической ошибкой, поскольку белым предстояло наступать не по сходящимся направлениям, а расходящимся. Но, с другой стороны, и противник белых продолжил наступление по расходящимся направлениям – на Дмитровск и Фатеж.
Собравшаяся воедино Корниловская дивизия 8 и 9 октября вела в безрезультативных атаках тяжелые бои у железнодорожной станции Становой Колодезь южнее Орла. Тем временем Дроздовская дивизия овладела городом Кромы, но ненадолго. Корниловцы обескровили себя в этих боях: в отдельных ротах оставалось до 30 штыков. Численность дивизии Скоблина сократилась на треть. Но и противостоящая ей красная Латышская дивизия, к примеру, потеряла почти половину своего состава.
Ситуация грозила белым катастрофой. 1-я Конная армия С. М. Буденного прорвала их фронт на стыке Донской казачьей и Добровольческой армий. Красные 8 октября взяли Воронеж. Попытка Дроздовской дивизии возобновить наступление успеха не имела, и она, огрызаясь контрударами, стала отходить в южном направлении. 2 ноября конница Буденного взяла Касторную, нанеся здесь поражение отброшенной от Ливен Сводной дивизии генерала Третьякова.
Кутепов понимал, что наступление на Москву с потерей Орла потерпело провал. Он докладывал командующему Добровольческой армией генералу В. З. Май-Маевскому: «Под натиском превосходящих сил противника наши части отходят на всех направлениях. В некоторых полках Корниловской и Дроздовской дивизий осталось по двести штыков… Потери с нашей стороны достигают восемьдесят процентов…»
Борьба за Орел и Кромы обескровила не только ударную силу Добровольческой армии – ее 1-й корпус, но и все Вооруженные силы Юга России. Теперь инициатива в Гражданской войне перешла к Красной Армии. Кутеповский корпус с его «цветными» полками корниловцев, дроздовцев, марковцев и алексеевцев в тяжелых арьергардных боях продолжил отступление. Во многом выручала боевая спайка белых добровольцев, которая «скрадывала» их малочисленность.
Во второй половине ноября в рядах 1-го армейского корпуса насчитывалось всего 2600 штыков. Это было меньше численности одного пехотного полка старой русской армии в начале Первой мировой войны. Корниловские полки превратились в батальоны, Дроздовские – в роты, а от Марковских и Алексеевских полков остались только кадры, позволявшие начать новое формирование. Поэтому последние были сняты с фронта и отведены в тыл.
Корпус, теснимый с фронта и охваченный конницей Буденного с правого фланга, прикрывал Харьков. В эти дни главнокомандующий ВСЮР генерал-лейтенант А. И. Деникин решил сместить командующего Добровльческой армией генерала Май-Маевского, который демонстрировал неспособность навести порядок на фронте. Но это была уже запоздалая мера: потерянное вернуть было уже нельзя. На его место был назначен генерал барон П. Н. Врангель.
29 ноября добровольцы оставили важный на театре Гражданской войны город Харьков. Чтобы латать дыры на фронте, Кутепов продолжал маневрировать своими малыми силами: полками и даже батальонами. От Деникина пришла директива удерживать Донецкий каменноугольный бассейн. Добровольцы, отступая, дрались самоотверженно. В начале декабря в лесах севернее города Змиева погиб 3-й Корниловский полк, прикрывавший отход своей дивизии. Красное командование, получая подкрепления, продолжало наращивать наступление.
15 декабря Кутепов получает приказ прикрыть Ростов и Новочеркасск. 20 декабря поредевшая Добровольческая армия сводится в корпус, который подчиняется командованию Донской казачьей армии. Основу корпуса составили остатки кутеповских «цветных» дивизий. Красные с боем берут Новочеркасск и Ростов. Последний город корниловцы отбивают, но на следующий день они оставляют его.
Корниловская дивизия под Батайском на время остановила наступление красной конницы Буденного и Думенко. В начале 1920 года Добровольческий корпус генерал-лейтенанта А. П. Кутепова получил передышку. Была проведена тотальная «чистка» тылов, и в строй удалось поставить много людей. Теперь корпус насчитывал в своих рядах 1763 офицера, 4638 штыков, 1723 сабли при 259 пулеметах и 63 орудиях. Командующий корпусом требовал от своих войск: «Во всем законность, всегда дисциплина».
7 февраля Добровольческий корпус нанес контрудар, захватив с боя город Ростов с его пригородом Нахичеванью. Более 4 тысяч красноармейцев попало в плен, трофеями стали 22 орудия, 123 пулемета, 6 бронепоездов. Но в эти дни противник уже подходил к Ставрополю и угрожал Кубанской области. 16 февраля белые добровольцы вторично оставили город Ростов.