Кутепов в те дни хорошо владел ситуацией на фронте. Он на три дня опередил контрудар группировки красных на Харьков, сам перейдя в наступление. Корпус сумел отрезать друг от друга 13-ю и 14-ю советские армии и нанес им серьезное поражение. Тем временем красные нанесли поражение Донской белоказачьей армии и из их тылов подступили к Харькову, будучи от него всего в 40 верстах.
Деникин ответил на это противнику ударом кутеповского корпуса и казачьей (кубанской) конницы генерала А. Г. Шкуро. В красный тыл к Воронежу уходит в рейд 4-й Донской казачий корпус генерала К. К. Мамантова. 1-й армейский корпус повел наступление на Курск, который берется без боя. Кутепов переносит свой штаб в Курск, начав перегруппировку корпусных сил для дальнейшего наступления на московском направлении.
По ходу дальнейшего наступления определились три направления, что распыляло и без того таявшие силы 1-го армейского корпуса. В направлении Дмитриев-Льговский – Дмитриевск-Орловский и Брянск наступала Дроздовская дивизия генерала В. К. Витковского (6000 штыков, 700 сабель, 20 орудий, 112 пулеметов, 6 бронепоездов и 3 танка).
В направлении Елец – Ливны двигалась самая слабая по численному составу Сводная дивизия генерала А. Н. Третьякова (4700 штыков, 700 сабель, 26 орудий, 122 пулеметов, 4 бронепоезда и 3 танка).
На главное направление Орел – Тула выдвигалась усиленная Корниловская дивизия полковника Н. В. Скоблина численностью свыше 8000 штыков. Из ее состава вдоль железной дороги Курск – Орел наступали 3200 штыков, 500 сабель с 17 орудиями. По шоссе от Курска через Кромы на Орел – 1200 штыков, 500 сабель при 24 пулеметах, 9 орудиях, 2 бронеавтомобилях и 3 танках.
Кутепов оставил при корпусном штабе в качестве резерва два новосформированных полка, еще не побывавших в боях. Но этого, как показали последующие события, оказалось слишком мало для латания дыр на каждодневно меняющейся линии фронта.
После успешного занятия города Курска дела у белых разладились. Рвавшаяся к Орлу Корниловская дивизия рискованно оторвалась от Дроздовской дивизии на 60 верст. Связь между ними стала поддерживаться конными разъездами. Фронт корниловцев растянулся в ходе наступления на 160 (!) верст. Получалось, что на версту в среднем приходилось всего порядка 50 белых добровольцев. При такой ситуации Кутепов смог взять город Кромы, стоявший на пересечении важных дорог.
Из штаба Деникина требовали безостановочного наступления на Орел. И одновременно забрали из состава 1-го армейского корпуса шесть полков для борьбы в тылах ВСЮР с повстанческой армией батьки Махно. 30 сентября полки Корниловской дивизии вступили в город Орел, а конные разъезды белых достигли города Мценска.
Логика Гражданской войны была такова: основные действия сторонами велись вдоль железных и шоссейных дорог. Территория между ними формально считалась занятой или белыми, или красными, хотя тех и других там могли и не видеть в ходе боев. Население относилось к воевавшим сторонам часто настороженно, поскольку селянам, да и горожанам приходилось кормить победителей и побежденных, снабжать их самым необходимым.
В ходе наступления от Курска до Орла на сторону белых перешло около 8 тысяч красноармейцев, большинство из которых стали добровольцами армии Деникина. В сельской местности то там, то здесь вспыхивали восстания против власти большевиков. Так, в Елецком уезде в них участвовало до 20 тысяч человек. На занятой белыми территории действовали подпольные большевистские комитеты, которые «на классовой основе» вели работу по разложению белого воинства.
Тем временем командование Красной Армии северо-западнее Орла сумело создать сильную ударную группировку, которая, перейдя в наступление, в первых числах октября овладела городом Кромы. Растянутость фронта 1-го армейского корпуса стала угрожающе давать знать о себе. Дивизии не успевали приходить на помощь друг другу. Терялась наступательная инициатива, корпус численно таял в изнурительных боях местного значения. Немалая вина в том была командующего корпусом: в скором времени такие обвинения будут предъявлены генерал-лейтенанту А. П. Кутепову его же сподвижниками.
Против корпуса теперь сражались значительные силы красных, в том числе одних стрелковых полков насчитывалось до 25. Ударную силу советских войск составляли интернационалисты: Латышская и Эстонская дивизии, части из красноармейцев-китайцев, а также бригада «Червоного казачества», этнически и территориально чуждые населению тех мест, где на московском направлении шли бои.
В начале октября заметно усилившийся советский Южный фронт продолжил наступление. Его 14-я армия И. П. Уборевича попыталась взять в кольцо далеко вырвавшуюся вперед Корниловскую дивизию, но та удачно вышла из-под удара, оставив в ночь на 7 октября город Орел.