Деникинская конница массированным ударом прорвала фронт 8-й и 9-й красных армий и соединилась с восставшими казаками Верхнего Дона, участниками Вешенского восстания против советской власти. Несколькими днями раньше войска Деникина нанесли сильный удар на стыке Украинского и Южного фронтов противника и прорвались на север Донецкого каменноугольного бассейна.
Белые Добровольческая, Донская и Кавказская Добровольческая армии начали быстрое продвижение в северном направлении. В течение июня 1919 года они захватили весь Донбасс, Донскую область, Крым и часть Украины. С боями были взяты Харьков и Царицын. В первой половине июля фронт деникинских войск вышел на территорию центральных районов Советской России. Теперь их главный штаб располагался в городе Таганроге, который по местоположению позволял обеспечивать оперативное управление наступающими белыми силами.
3 июля 1919 года генерал-лейтенант А. И. Деникин отдал так называемую Московскую директиву, поставив конечной целью наступления белых войск овладение Москвой. Обстановка в середине июля, по оценке высшего советского командования, приняла размеры стратегической катастрофы. Деникинские войска (Добровольческая и Донская армии) наступали в направлении Москвы через Воронеж, Курск, Орел и Тулу. Кавказская Добровольческая армия наступала вдоль Волги на Саратов.
Фронт растянулся на 400 километров и едва держался воюющими сторонами: полноценной линии фронта не существовало. «Механически были завоеваны большие площади территории одним фактом занятия железной дороги – стратегического пункта; не было никакой необходимости выбивать противника из большинства мест; мирно занимали их исправники и стражники».
Менее чем за четыре месяца были освобождены громадные территории Малороссии и Новороссии, заняты города Киев, Одесса, Курск, Орел… Добровольческая армия, главной ударной силой которой выступал корпус генерала А. П. Кутепова с его «цветными» дивизиями, рвалась к первопрестольной Москве. В занятых городах под звон колоколов совершались благодарственные молебны, устраивались парады белых войск.
Однако военно-политическому руководству Советской России после принятия ряда срочных мер удалось переломить ход Гражданской войны на Юге в свою пользу. Лозунг партии большевиков «Все на борьбу с Деникиным!» возымел свое действие. Красная Армия благодаря проведенным мобилизациям и борьбе с дезертирством стала массовой. Вооружена же она была артиллерий, пулеметами, бронепоездами и аэропланами намного лучше, чем любые белые армии вместе взятые. Об этом свидетельствует соотношение сил и средств во всех крупных операциях Гражданской войны. Огромную роль сыграли две конные армии – 1-я Буденного и 2-я Миронова.
О том, что деникинская армия получила сильный удар с тыла в период наступления на Москву, пишут нечасто. Но летом 1919 года «мужицкая армия» с ее сотнями пулеметных тачанок беспартийного анархиста батьки Нестора Махно нанесла белым на Екатеринославщине чувствительные поражения, оттянув часть их сил с фронта, который был прорван махновцами. Деникину приходилось держать в тылу 45 тысяч войск для противодействия «бандам» и подавления восстаний.
«Московская директива» была отдана тогда, когда о соединении деникинцев с армиями адмирала Колчака не шло и речи: колчаковцы отступали все дальше на восток и говорить об их контрударе по Красной Армии уже не приходилось. Идея создания единого Восточного фронта осталась только в бумагах высшего белого командования: Колчак и Деникин скоординировать свои стратегические планы не сумели.
В октябре 1919 года Красная Армия от активной обороны перешла к решительным наступательным операциям, спланированным «военспецами» из числа генштабистов старой русской армии. После поражения под Орлом и Кромами отступление Вооруженных сил Юга России развивалось гораздо быстрее, чем их летнее продвижение на московском направлении.
В ходе контрнаступления красных Южного и Юго-Восточного фронтов деникинским армиям было нанесено поражение, и к началу 1920 года они подверглись разгрому на Дону, Северном Кавказе и Украине. Вооруженные силы Юга России оказались расколотыми на три части: на Черноморском побережье Кавказа, в Крыму и Одессе.
Потери в людях у тех и других были огромны, но красные имели гораздо больше возможностей для их восполнения. В самом конце 1919 года Добровольческая армия сводится в Добровольческий корпус. Донская армия была обескровлена: в ее полках в среднем оставалось по 200 конников. Кубано-Терский корпус свели в бригаду (1580 человек)…
Совещание премьер-министров стран Антанты, прошедшее 12 декабря 1919 года в Лондоне, констатировало, что Колчак и Деникин потерпели поражение. Это означало фактическое прекращение прежней помощи Белому движению. Антанта решила «укрепить Польшу как барьер против России». Отныне она делала ставку на «санитарный кордон» – пояс мелких государств вокруг Советской России.