Как и другие города юго-западной Руси того времени, Киев имел общинное устройство. Витовт, уничтожая княжеские уделы, особыми грамотами поддерживал самоуправление русских городов и областей. Его преемники возобновляли эти грамоты до тех пор, пока в 1499 году князь Александр Казимирович не пожаловал Киеву новую грамоту, устанавливающую самоуправление жителей по Магдебургскому праву, которым пользовались немецкие торговые города того времени. В силу этой грамоты киевские городские жители, или мещане, как их тогда называли, становились независимыми от местного воеводы и неподсудными ему. Городом управляли две выборные коллегии под председательством выборных же войтов, или представителей общины. Торговля и промыслы Киева были или вовсе освобождены от пошлины, или обложены умеренной, точно определенной в грамоте, податью в пользу государства и воеводы. Сверх того, киевские мещане получили право беспошлинной торговли по всему княжеству Литовскому. Со своей стороны, мещане были обязаны держать на свой счет стражу в замке и на татарских путях.
Упразднив князя в Киеве и назначив воевод и наместников для управления областью, Витовт сохранил в полной широте прежнее самоуправление и в волостях. Старинные веча, называясь теперь сеймами на манер польских шляхетских собраний, по-прежнему собирались, и местные землевладельцы, епископы, служилые люди, горожане и крестьяне обсуждали на них свои дела. Основным образом изменился только порядок землевладения в Киевской области, как и в других литовско-русских областях. Земля, которой прежде владели смерды, принадлежала теперь государству, князь распоряжался ею и раздавал ее в пользование частным лицам, под условием исполнения известных военных обязанностей. Такие землевладельцы назывались земянами и составляли также военное служилое сословие. Сословие это с течением времени увеличивалось, хотя расселение его по области было неравномерно. Особенно охотно земяне разбирали земли в лесной полосе на севере. Здесь размещались все самые родовитые и богатые. В южных степных поветах, как Черкасском, Каневском, Житомирском, земли разбирались мало, наконец в самых южных — Звенигородском и Переяславском — земян не было вовсе. Объясняется это, во-первых, сравнительной безопасностью северных земель относительно южных и, во-вторых, хозяйственными соображениями. В эти века так же, как и в древние времена, главными русскими промыслами были лесные, а не земледельческие, хлеб же добывался почти исключительно для личных потребностей. Доходными статьями хозяйства, как и в старину, были пчеловодство, звериный промысел, рыбная ловля и лес. Что же касается безопасности, то в степных поветах поместья зачастую разорялись татарами, а поветы Звенигородский и Переяславский в XV столетии были совершенно опустошены ими. Кроме земян, несли военную службу и бояре, которые имели небольшие земли, преимущественно вблизи замков, и были на службе в этих замках или у наместников. Потомки древних княжеских дружинников, теперешние бояре, были не только менее знатны и богаты, чем земяне, но и находились в подчинении у них, обязаны были «служити и послушными быти». В случае неповиновения им предписывалось оставлять землю и сохранять за собой только движимое имущество. Вся остальная масса жителей принадлежала к сословию крестьян, или «людей служилых» и «людей панских и земянских». Служилые люди жили на замковых землях, а панские на землях земян. Некоторые крестьяне имели свою землю, за которую платили определенную подать государству, такие назывались данниками. Все крестьяне, в начале литовского владычества над Русью, были свободны и могли переходить с места на место. Владельцам земли они были обязаны платить подать деньгами или отработкой, по уговору.
