Одновременно с укреплением своих стратегических позиций Сталин продолжал предпринимать усилия, чтобы задобрить своего грозного соседа поставками сырья для военной машины Гитлера. Еще в феврале 1940 года — до победы Германии над Францией — в присутствии Сталина было подписано торговое соглашение, обязывавшее Советский Союз поставлять Германии значительные объемы сырьевых материалов. Германия, в свою очередь, снабжала Советский Союз углем и промышленными товарами. Советский Союз скрупулезно выполнял условия соглашения и, как правило, превышал поставки. И действительно, буквально вплоть до того момента, когда Германия, в конце концов, совершила нападение, советские товарные вагоны пересекали пограничные контрольные пункты вместе со своим грузом.
Ни один из сталинских шагов, однако, не менял геополитических реалий, а именно того, что Германия стала господствующей державой в Центральной Европе. Гитлер совершенно ясно дал понять, что не потерпит советской экспансии за пределы предусмотренного секретным протоколом. В августе 1940 года Германия и Италия заставили Румынию, которую Сталин к тому времени уже рассматривал как часть советской сферы влияния, вернуть две трети Трансильвании Венгрии, ставшей почти союзником держав «оси». Преисполненный решимости защитить Румынию как источник снабжения нефтью, Гитлер в сентябре еще четче провел черту, дав гарантии Румынии и отдав приказ ввести в страну моторизированную дивизию и самолеты военно-воздушных сил в подкрепление этой гарантии.
В том же месяце напряженность возникла на другом конце Европы. В нарушение секретного протокола, делавшего Финляндию частью советской сферы влияния, Финляндия согласилась дать разрешение немецким войскам пройти через ее территорию в Северную Норвегию. Более того, имели место значительные поставки немецкого вооружения, единственной разумной целью которых было усиление Финляндии для противостояния советскому давлению. Когда Молотов запросил у Берлина более конкретную информацию, ему были даны уклончивые ответы. Советские и немецкие войска стали сталкиваться друг с другом по всей длине в Европе.
Для Сталина, однако, наиболее зловещим днем стал день 27 сентября 1940 года, когда Германия, Италия и Япония подписали Трехсторонний пакт, обязывающий каждую из этих стран вступать в войну с любой другой страной, вставшей на сторону Великобритании. Если быть точным, пакт особо исключал отношения каждой из подписавших его стран с Советским Союзом. Это означало, что Япония не берет на себя обязательства участвовать в германо-советской войне, независимо от того, кто начнет первым, но обязана будет сражаться с Америкой, если та вступит в войну против Германии. И хотя Трехсторонний пакт был совершенно очевидно направлен против Вашингтона, у Сталина не было причин чувствовать себя успокоенным. Каковы бы ни были правовые условия этого соглашения, он должен был бы ожидать, что три участника пакта в какой-то момент вполне могли бы наброситься на него. То, что Сталин был для них третьим лишним, стало очевидным из того факта, что его даже не извещали о переговорах до тех пор, пока пакт не был подписан.
К осени 1940 года напряженность нарастала такими темпами, что оба диктатора предприняли, как оказалось, последнюю дипломатическую попытку переиграть друг друга. Целью Гитлера было вовлечь Сталина в совместное выступление против Британской империи, чтобы разгромить его самого со стопроцентной гарантией тогда, когда тылы Германии будут в полной безопасности. Сталин пытался выиграть время в надежде на то, что Гитлер в какой-то момент своих действий перенапряжет усилия, а также на то, чтобы определить, чем можно было бы поживиться по ходу дела. Ничего не получилось из попыток организовать личную встречу между Гитлером и Сталиным после подписания Трехстороннего пакта. Каждый из лидеров сделал все возможное, чтобы избежать ее, заявляя, что не может покинуть свою страну, а, казалось бы, логическое место встречи — в Брест-Литовске, на границе, — несло в себе слишком много тяжких исторических воспоминаний.
13 октября 1940 года Риббентроп написал Сталину пространное письмо с собственными интерпретациями хода событий за истекший с момента его поездки в Москву год. Для министра иностранных дел это было необычным нарушением протокола обращаться не к своему коллеге, а к руководителю, формально не занимавшему никакой государственной должности (единственным постом Сталина оставался пост генерального секретаря коммунистической партии).
