В конце октября два посланника Карла V, Франсуа де Перильос и Жан де Райе, прибыли в лагерь Энрике Трастамарского с проектом союза, подготовленным королем Франции. Последний, всерьез подумывавший о возобновлении войны против Эдуарда III, тщательно плел нити, призванные связать Черного принца. В июне он дал тайные обещания графу Арманьяку, сиру Альбре, графам Перигора и Комменжа, которые становились все более недовольными налогообложением установленным бордоским двором. Прежде чем денонсировать договор в Бретиньи, он искал союза с Кастилией и ее флотом, а для этого необходимо было устранить Педро Жестокого. Отсюда и сделка, которую он предложил Энрике: Дю Геклен придет ему на помощь с шестью сотнями копий, то есть примерно двумя тысячами бойцов, с полной свободой действий; в обмен Энрике за свой счет снарядит кастильский флот, чтобы предоставить его в распоряжение короля Франции на все время конфликта с англичанами. Для Энрике, конечно, это соглашение было обременительным, но у него не было выбора: Толедо сопротивлялся, Педро оставался опасным; в этих условиях Дю Геклен был незаменим. 20 ноября он подписал договор.
Для Бертрана испанские приключения начались заново. В середине декабря пришел приказ короля: собрать войска и соединиться с Энрике перед Толедо. Снова открылась перспектива завоевания Гранады. Нахера стала лишь плохим воспоминанием. Теперь он мог свободно сражаться. Выплата выкупа была произведена вовремя, о чем свидетельствуют квитанции об оплате: 25 апреля в Бордо коннетабль и капитан замка получили 15.000 дублонов от Жана Пердигье, генерального сборщика налогов в регионах Тулузы, Каркассона и Босера, что подтверждает, что деньги действительно были собраны в Лангедоке. Через три месяца пришла остальная сумма.
Набрать шестьсот копий было несложно. Лангедок был неисчерпаемым источником наемников. Бертран собрал свою обычную команду бретонцев, более или менее двоюродных братьев: Оливье, Ален и Энрике де Манни, Оливье Дю Геклен, Ален и Жан де Бомон, Ален де Ла Уссэ, Ивон де Ланнуа. К ним примкнули капитаны иностранных компаний, такие как Тибо де Павиа и Петит Мешин.
И все эти прекрасные люди снова пересекли Пиренеи в конце декабря, на этот раз через долину Аран, чтобы избежать Арагона, который все еще не определился со стороной которую будет поддерживать. Переход через перевалы в это время года был опасным занятием. Но у Дю Геклена и Оливье де Муни была веская причина идти через Наварру. Карл Злой до сих пор не заплатил выкуп, причитавшийся за его псевдоплен в начале 1367 года, когда он искал для себя безопасности во время Нахерской кампании. Сделка была заключена с Манни, который должен был поделиться выручкой со своим кузеном. На этот раз два бретонца прибыли в полном составе, чтобы получить деньги. В отсутствие Карла, который в это время находился во Франции, королева Жанна Наваррская обещала, что ее муж рассчитается с долгами, но наемники ждали его возвращения, и 4 февраля в Борхе Карлу все же пришлось заплатить 26.000 тысяч флоринов и отдать по нормандскому замку каждому из двух бретонцев.
Затем Дю Геклен направился прямо к Толедо, где его с нетерпением ждали. Воссоединение с Энрике дало повод для выражения радости. Бретонец был немедленно поставлен во главе операций, так как его единодушно поддержал весь лагерь Энрике. Трастамарский нашел своего спасителя, "мессира Бертрана Дю Геклена, по совету которого все должно было быть сделано", — писал Фруассар.
Но нужно было срочно принимать решение: приближался Педро Жестокий. В конце концов он решил прийти на помощь Толедо и покинул Севилью во главе примерно 5.000 человек, включая пятнадцать сотен мавританских всадников. В начале марта он находился в Калатраве, в ста двадцати километрах к югу от Толедо, где к нему присоединились другие войска. Великий магистр ордена Калатравы дон Диего Гарсия де Падилья перешел на сторону Энрике, как и великий магистр ордена Сантьяго Гарсия Альварес. В этот смутный период положение испанских орденов монахов-воинов было очень запутанным. Как правило, они были разделены между двумя лагерями, и великие магистры переходили от одного к другому в зависимости от обстоятельств, или были смещаемы и заменяемы двумя претендентами. Таким образом, Энрике заменил Гарсию Альвареса на Гонсало Мехиа в качестве главы ордена Сантьяго, в то время как великий магистр ордена Алькантара остался верен Педро.
Узнав о скором прибытии врага, Энрике созвал совет, на котором, как сообщает Фруассар, предложение Дю Геклена было поддержано:
