Мессир Бертран дал следующий совет, которому и последовали, а именно, что королю Энрике следует немедленно забрать из своей армии такую часть, чтобы оставшиеся могли продолжать осаду, и двинуться усиленными переходами навстречу дону Педро, и в каком бы положении он его не застал, начать битву. "Поскольку, — добавил он, — мы слышали, что он идет на нас с сильной армией, и он будет еще более силен там, где выстроит ее правильным образом. Поэтому, давайте опередим его, пока он еще ничего не знает о наших намерениях, и насколько неожиданно мы сможем застать врасплох его и его армию, настолько же мы и добьемся успеха, и я не сомневаюсь — разобьем его". Этот план мессира Бертрана был одобрен, и ему последовали.
Дю Геклену редко выпадала возможность быть главнокомандующим в военной кампании. Во Франции его почти всегда сопровождал принц, который давал общие указания — в 1367 году это был Энрике, — и это обычно заканчивалось катастрофой как при Оре или Нахере. Некоторые историки несправедливо отказывают Дю Геклену в тактической компетентности, хотя он был одарен инстинктом и острым глазом, достойными лучших генералов в истории. Когда ему представилась возможность самому повести армию против врага, он продемонстрировал четыре важнейших качества: быстроту принятия решения, адаптацию к характеру местности, скорость исполнения и внезапность. И это приводило к успеху: Кошерель, Монтьель, Понваллен. И здесь скорость и внезапность дали ему решающее преимущество над противником.
Оставив шестьсот латников, пехотинцев и лучников для поддержания осады Толедо, Дю Геклен и Энрике направились на юг, навстречу Педро, который, ничего не подозревая, продвигался на восток от Калатравы. Это было странно для человека, который должен идти на спасение Толедо. Что он собирается делать в этих засушливых и зловещих землях Ла-Манчи, у подножия Сьерра-Морены? Его цель неясна настолько, что последние гипотезы, основанные на омонимах географических названий, предполагают, что на самом деле его армия направлялась именно в Эстремадуру, на запад. Вблизи Алькосера есть место, которое называется Аталайя-де-Монтьель; и именно там, а не в Монтьеле в Ла-Манчи, должен был остановиться Жестокий. Но, кроме того, что это не приближает нас к Толедо, в Монтьеле в Ла-Манчи есть замок, расположенный на мысе и принадлежащий ордену Сантьяго, которым владели сторонники Педро. Фруассар говорит о замке; возможно, король приезжал туда, чтобы восстановить силы.
Однако шпионы Дю Геклена следили за ним, чтобы сообщить о его передвижениях. Педро, находившийся далеко от Толедо, не подозревал о движении армии Энрике и распределил свои войска по соседним деревням в ночь с 13 на 14 марта. Сам он спал в замке. Около полуночи Дю Геклен и Энрике при свете факелов начали свой марш к Монтьеле. Гарнизон замка, увидевший огни на горизонте, предупредил короля, который не обратил на это внимания. Только на рассвете следующего дня он понял ситуацию, но было слишком поздно. Битва при Монтьеле началась еще до того, как войска Педро Жестокого осознали это. Они не успели еще построится, как враги набросились на них с криками "Notre Dame, Guesclin" и "Кастилия — королю Энрике", и были рассеяны. Этот способ действий, полностью противоречащий обычаям рыцарской войны, носит личный отпечаток Дю Геклена. Полный эффект неожиданности; никаких речей перед началом атаки, как отмечает Фруассар, который также уточняет, что Бертран по согласованию с Энрике решил не брать пленных. Победа должна быть полной и окончательной: один убивает другого, тем более легко, что противники в основном евреи и мусульмане:
